(E)-methyl 3-(6-ethanoyl-3,3-dimethoxy-2-oxobicyclo-[2.2.2]oct-7-en-1-yl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-(6-ethanoyl-3,3-dimethoxy-2-oxobicyclo-[2.2.2]oct-7-en-1-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1S,4R,7R)-7-acetyl-5,5-dimethoxy-6-oxo-1-bicyclo[2.2.2]oct-2-enyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: VUUQWSPGYARXJQ-JAQLGLJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E,2'E)-3,3'-(5,5,10,10-tetramethoxy-6,9-dioxo-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-1,7-diyl)bisacrylate 、 丁烯酮 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到(E)-methyl 3-(6-ethanoyl-3,3-dimethoxy-2-oxobicyclo-[2.2.2]oct-7-en-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的掩蔽邻苯并醌的Diels-Alder环加成法轻松制备双环[2.2.2]辛烯酮衍生物

  摘要：

  原位生成的取代的2,2-二甲氧基环己-3,5-二壬烯与烯烃二烯亲和物的Diels-Alder环加成反应，导致开发出一种高效方法来制备高度官能化的双环[2.2.2] oct-5-en -2-酮具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.018

文献信息

• Facile preparation of bicyclo[2.2.2]octenone derivatives via Diels–Alder cycloadditions of in situ-generated masked o-benzoquinones
  作者：Christos Kalogiros、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.018

  日期：2011.5

  Diels–Alder cycloadditions of in situ-generated, substituted 2,2-dimethoxycyclohexa-3,5-dienones with olefinic dienophiles resulted in the development of an efficient method for the preparation of highly functionalized bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones with good to excellent yields.

  原位生成的取代的2,2-二甲氧基环己-3,5-二壬烯与烯烃二烯亲和物的Diels-Alder环加成反应，导致开发出一种高效方法来制备高度官能化的双环[2.2.2] oct-5-en -2-酮具有良好至优异的产率。