2-methyl-3-phenylhex-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylhex-1-en-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylhex-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: DRTKJABCURPXIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylhex-1-en-3-ol 、 乙腈 在 1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium phosphate 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到4-methyl-5-oxo-4-phenyloctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  具有1,2-芳基迁移的烯丙醇的铜催化氰基甲基化：含α-季中心的功能化酮的高效合成

  摘要：

  开发了烷基腈与伴随的1,2-芳基迁移的铜催化的烯丙醇烷基化反应。烷基腈自由基的形成之后是其分子间加成到烯烃中以及邻位芳基的迁移以及伴随羰基官能度的生成以完成多米诺序列。机理研究表明，1,2-芳基迁移通过自由基途径（新叶重排）进行。该协议为含有α-季中心的功能化酮提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201411657
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 苯丁酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-methyl-3-phenylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有1,2-芳基迁移的烯丙醇的铜催化氰基甲基化：含α-季中心的功能化酮的高效合成

  摘要：

  开发了烷基腈与伴随的1,2-芳基迁移的铜催化的烯丙醇烷基化反应。烷基腈自由基的形成之后是其分子间加成到烯烃中以及邻位芳基的迁移以及伴随羰基官能度的生成以完成多米诺序列。机理研究表明，1,2-芳基迁移通过自由基途径（新叶重排）进行。该协议为含有α-季中心的功能化酮提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201411657

文献信息

• Alkoxysulfonyl radical species: acquisition and transformation towards sulfonate esters through electrochemistry
  作者：Chun Zhang、Man Yang、Yanjie Qiu、Meijun Song、Hongyan Wang、Min Yang、Wenlin Xie、Jie Wu、Shengqing Ye

  DOI：10.1039/d2sc04027a

  日期：——

  Sulfonyl radical mediated processes have been considered as a powerful strategy for the construction of sulfonyl compounds. However, an efficient and high atom-economical radical approach to the synthesis of sulfonate esters is still rare, owing to the limited tactics to achieve alkoxysulfonyl radicals. Herein, an electrochemical anodic oxidation of inorganic sulfites with alcohols is developed to

  磺酰基自由基介导的过程被认为是构建磺酰基化合物的有力策略。然而，由于获得烷氧基磺酰基的策略有限，合成磺酸酯的有效且高原子经济的自由基方法仍然很少见。在此，开发了一种用醇对无机亚硫酸盐进行电化学阳极氧化以提供烷氧基磺酰基自由基物质，该物质可用于随后的烯烃双官能化以提供各种磺酸酯。这种转化具有优异的化学选择性和广泛的官能团耐受性。这一新发现为磺酸酯的构建提供了潜在的前景，丰富了电化学反应类型。
• Copper-Catalyzed Cyanomethylation of Allylic Alcohols with Concomitant 1,2-Aryl Migration: Efficient Synthesis of Functionalized Ketones Containing an α-Quaternary Center
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201411657

  日期：2015.3.2

  alkylation of allylic alcohols by alkyl nitriles with concomitant 1,2‐aryl migration was developed. Formation of the alkyl nitrile radical was followed by its intermolecular addition to alkenes and the migration of a vicinal aryl group with the concomitant generation of a carbonyl functionality to complete the domino sequence. Mechanistic studies suggested that 1,2‐aryl migration proceeded through a

  开发了烷基腈与伴随的1,2-芳基迁移的铜催化的烯丙醇烷基化反应。烷基腈自由基的形成之后是其分子间加成到烯烃中以及邻位芳基的迁移以及伴随羰基官能度的生成以完成多米诺序列。机理研究表明，1,2-芳基迁移通过自由基途径（新叶重排）进行。该协议为含有α-季中心的功能化酮提供了一条有效途径。