(E)-1-(2-bromovinyl)-4-(tert-butyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromovinyl)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoethenyl)-4-tert-butylbenzene；1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-tert-butylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: WOZFBSZZFMZSID-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromovinyl)-4-(tert-butyl)benzene 在 叔丁基锂 、 N-fluoro-N-(tert-butyl)-tert-butanesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到1-fluoro-2-(4-tert-butylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  使用空间位阻 N-氟磺酰胺试剂对活性亚甲基化合物进行自持氟化以及高碱性芳基和烯基锂物种的高产率氟化

  摘要：

  通过开发空间位阻氟化剂N-氟-N- (叔丁基)-叔丁磺酰胺(NFBB)，我们发现了一种概念性新颖的碱催化、活性亚甲基化合物自持氟化反应，并实现了前所未有的高产率。产生高碱性（杂）芳基和烯基锂物种的氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.202211688
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(2,2-dibromovinyl)benzene 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-bromovinyl)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原催化的芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴的双重还原交叉偶联†

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc00768g

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Access to 2-(Het)aryl and 2-Styryl Benzoxazoles via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl and Vinyl Bromides
  作者：Karoline T. Neumann、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00642

  日期：2015.5.1

  procedure for the synthesis of either 2-(hetero)aryl or 2-styryl benzoxazoles is reported, starting from aryl and vinyl bromides, respectively, involving an initial aminocarbonylation with 2-aminophenols as nucleophiles followed by an acid mediated ring closure to generate the heterocycle. The methodology displays a broad substrate scope in moderate to excellent yields and can be exploited for 13C-isotope

  报道了一种顺序一锅法合成2-（杂）芳基或2-苯乙烯基苯并恶唑的方法，该方法分别从芳基和乙烯基溴开始，涉及以2-氨基酚为亲核试剂的初始氨基羰基化反应，然后是酸介导的环闭合以生成杂环。该方法显示了中等范围到优异产量的广泛底物范围，可用于13 C同位素标记。最后，将此羰基化方案应用于潜在的阿尔茨海默氏菌斑粘合剂和选择性PPAR拮抗剂的合成，包括用13 C-一氧化碳进行位点特异性标记。
• Alkenylation and Arylation of Peptides via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of α-<i>C</i>-Tosyl Peptides with Csp² Triflates/Halides
  作者：Xianghua Tao、Guobin Ma、Yanhong Song、Yunrong Chen、Qun Qian、Deli Sun、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02601

  日期：2021.10.1

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling between α-C-tosyl peptides and Csp2 triflates/halides has been developed. This protocol enables the formation of various unnatural di- and tripeptides containing vinyl and aryl side chains, and it expands the applications of Ni-catalyzed reductive cross-coupling in late-stage diversification of peptides.

  已经开发了α-C-甲苯磺酰肽和 Csp 2三氟甲磺酸盐/卤化物之间的 Ni 催化还原交叉偶联。该协议能够形成各种含有乙烯基和芳基侧链的非天然二肽和三肽，并扩展了镍催化还原交叉偶联在肽后期多样化中的应用。
• Photocatalytic Isomerization of Styrenyl Halides: Stereodivergent Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：Hao Zhang、Qing Xu、Lei Yu、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201901119

  日期：2020.3.15

  An efficient and general method for the isomerization of styrenyl halides under photocatalytic conditions is reported. A series of stereospecific transformations constitute preliminary validation of this strategy in the synthesis of functionalized alkenes, including two diaryl alkenes, a styrenyl boronic ester, and an enyne.

  报道了在光催化条件下苯乙烯基卤化物异构化的有效且通用的方法。一系列立体定向转化构成了该策略在官能化烯烃（包括两个二芳基烯烃，一个苯乙烯基硼酸酯和一个炔烃）的合成中的初步验证。
• A New and Facile Method for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Styryl Bromides by the Reduction of 1,1-Dibromoalkenes Using LiAlH₄-EtOAc (1:1)
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Hideo Horibe、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1055/s-2004-822322

  日期：——

  A facile method for stereoselective synthesis of (E)-styryl bromides by the reduction of 1,1-dibromoalkenes using LiAlH 4 -EtOAc (1:1) is described. We believe that the present procedure is a good alternative to the Tokuda's microwave method with good stereoselectivity.

  描述了一种通过使用 LiAlH 4 -EtOAc (1:1) 还原 1,1-二溴烯烃来立体选择性合成 (E)-苯乙烯基溴的简便方法。我们相信，本程序是 Tokuda 微波方法的一个很好的替代方案，具有良好的立体选择性。