N-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DTLDNMDSQWUPLO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylbenzamide 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2,3-dimethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2,3-Dimethoxy-8-oxoberbine, Precursor of O-Methylbharatamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)73
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 邻甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过将侧链锂化的手性2-（邻甲苯基）恶唑啉立体选择性加成到醛中，然后进行非对映异构体选择性内酯化反应，可以不对称合成3-取代的3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.103