2,4-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethyl bromide
• 英文别名: 1-[2-(2-Bromoethoxy)ethoxy]-2,4-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: SLMNFISNPZXWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 2,4-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到R-(-)-2-((2-(2-(2,4-dimethylphenoxy)ethoxy)ethyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一组新的氨基链烷醇衍生物在神经性疼痛活动中的抗惊厥和止痛作用。

  摘要：

  作为本研究的一部分，通过化学合成设计并获得了13种新的氨基链烷醇衍生物。体内研究（小鼠，IP）显示九个化合物抗惊厥活性（MES），并且在一个化合物（的情况下R，S -反式-2 - （（2-（2,3,5-三甲基苯氧基）乙基）氨基）环己-1-醇，4）既有抗惊厥药（ED 50 MES = 15.67 mg / kg，TD 50旋转脚架= 78.30 mg.kg，PI = 5.00）和镇痛活性（OXA引起的神经性疼痛，活性为15 mg / kg ）。对于选定的活性化合物，还进行了其他体外研究，包括受体研究（5-HT 1A），抗氧化剂活性评估（DPPH分析），新陈代谢研究以及安全性评估小组（致突变性，与胃肠道菌群有关的安全性，对星形胶质细胞的细胞毒性以及对其增殖和细胞周期的影响）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127325
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,4-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  一组新的氨基链烷醇衍生物在神经性疼痛活动中的抗惊厥和止痛作用。

  摘要：

  作为本研究的一部分，通过化学合成设计并获得了13种新的氨基链烷醇衍生物。体内研究（小鼠，IP）显示九个化合物抗惊厥活性（MES），并且在一个化合物（的情况下R，S -反式-2 - （（2-（2,3,5-三甲基苯氧基）乙基）氨基）环己-1-醇，4）既有抗惊厥药（ED 50 MES = 15.67 mg / kg，TD 50旋转脚架= 78.30 mg.kg，PI = 5.00）和镇痛活性（OXA引起的神经性疼痛，活性为15 mg / kg ）。对于选定的活性化合物，还进行了其他体外研究，包括受体研究（5-HT 1A），抗氧化剂活性评估（DPPH分析），新陈代谢研究以及安全性评估小组（致突变性，与胃肠道菌群有关的安全性，对星形胶质细胞的细胞毒性以及对其增殖和细胞周期的影响）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127325

文献信息

• Design, synthesis and anticonvulsant-analgesic activity of new N-[(phenoxy)alkyl]- and N-[(phenoxy)ethoxyethyl]aminoalkanols
  作者：Anna Rapacz、Anna M. Waszkielewicz、Katarzyna Pańczyk、Karolina Pytka、Paulina Koczurkiewicz、Kamil Piska、Elżbieta Pękala、Bogusława Budziszewska、Beata Starek-Świechowicz、Henryk Marona

  DOI：10.1039/c6md00537c

  日期：——

  New derivatives of N-[(phenoxy)alkyl]- and N-[(phenoxy)ethoxyethyl]aminoalkanols have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in maximal electroshock (MES), maximal electroshock seizure threshold (MEST), and pentylenetetrazol (PTZ) tests. Their neurotoxicity was evaluated via rotarod and chimney tests. The compounds exhibiting the most beneficial activity and protection indices

  合成了N -[(苯氧基)烷基]-和N -[(苯氧基)乙氧基乙基]氨基烷醇的新衍生物，并评估了它们在最大电休克 (MES)、最大电休克发作阈值 (MEST) 和戊四唑 (PTZ) 中的抗惊厥活性) 测试。通过旋转棒和烟囱试验评估它们的神经毒性。使用福尔马林对神经源性疼痛的测试评估了表现出最有益活性和保护指数的化合物的镇痛活性。还使用体外评估了它们对细胞毒活性的影响细胞模型（HepG2 和 CRL-2534 细胞系）。使用 MTT 和中性红细胞毒性测定进行的实验表明，所有评估的化合物对正常的神经胶质细胞（星形胶质细胞）都是安全的，并且不会引起肝毒性作用。根据体外研究的结果，推断出所评估化合物的安全性。本研究中最有希望的化合物是 1-2-[2-(2,3-二甲基苯氧基)乙氧基]乙基}哌啶-3-醇盐酸盐。此外，已经对该化合物进行了计算机代谢预测。