2-deoxy-D-tetronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-D-tetronate
• 英文别名: 3,4-dihydroxybutyrate；DHB；3,4-Dihydroxybutanoate
• 化学式: C₄H₇O₄
• 分子量: 119.097
• InChiKey: DZAIOXUZHHTJKN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydroxy-2-oxopentanoate 在 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-deoxy-D-tetronate
  参考文献：
  名称：

  基于II型醛缩酶合成手性有机氟的化学酶平台。

  摘要：

  醛缩酶是CC键形成酶，已经成为复杂合成子的可持续合成的重要工具。然而，由于氟在自然界中的稀有性，因此缺乏将氟掺入此类化合物中的酶促方法。近来，已将氟丙酮酸用作非天然醛缩酶底物作为溶液使用。在这里，我们报告II型HpcH醛缩酶有效地催化氟丙酮酸加成到各种醛中，在氟上具有唯一的（3S）选择性，这是通过机械模型上的DFT计算合理化的。我们还测量了羟醛加成的动力学参数，并证明了羟基立体选择性的工程化。然后将我们的醛缩酶收集物用于高立体纯度（dr 80-98％）的新型氟酸和酯衍生物的化学合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201906805

文献信息

• The alkaline anthraquinone-2-sulfonate-H2O2-catalyzed oxidative degradation of lactose: An improved Spengler-Pfannenstiel oxidation
  作者：Henricus E.J. Hendriks、Ben F.M. Kuster、Guy B. Marin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90531-7

  日期：1991.8

  followed first-order behavior with respect to lactose, D-glucose, or D-galactose. The simultaneous addition of catalytic, equimolar amounts of sodium 2-anthraquinonemonosulfonate and H2O2 showed a pronounced effect on the selectivity. A reaction mechanism for this type of alkali-catalyzed oxidative degradation of carbohydrates is presented and discussed. Lactose could be oxidized up to almost complete conversion

  研究了乳糖（1）碱催化氧化降解为O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-D-阿拉伯糖酸钾（2）的方法，并与D-葡萄糖对D-葡萄糖的氧化方法进行了比较。阿拉伯糖酸酯和D-半乳糖为D-Lyxonate。提出并讨论了仅通过碱催化降解1的机理，并考虑了主要反应产物。将反应温度从293 K提高到318 K导致2的选择性急剧下降。将氧气压力从1 bar增加到5 bar不会显着影响选择性。总体反应动力学遵循关于乳糖，D-葡萄糖或D-半乳糖的一级行为。同时加入等摩尔催化量的2-蒽醌单磺酸钠和H2O2对选择性有显着影响。提出并讨论了这种类型的碱催化碳水化合物氧化降解的反应机理。乳糖可以被氧化至几乎完全转化，选择性为90-95％（mol / mol），而D-葡萄糖被氧化为D-阿拉伯糖酸盐，选择性为98％。这种增加的选择性保持在293至323 K的温度下，从而将几乎完全转化所需的分批时间从50 h减少至1