2-furylbutenyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-furylbutenyne
• 英文别名: 2-But-3-en-1-ynylfuran；2-but-3-en-1-ynylfuran
• 化学式: C₈H₆O
• 分子量: 118.135
• InChiKey: IGNRRYHQAHMFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furylbutenyne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 β-isocupreidine 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-5-hydroxy-4-methylene-5-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生物催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  评价了用于1，6加成/纳扎罗夫环化/消除序列的亲核催化剂在电环化步骤中诱导对映选择性的能力。在所研究的叔胺中，发现金鸡纳生物碱衍生物能够产生具有优异对映选择性的取代的5-羟基γ-亚甲基环戊烯酮。研究结果表明，成功的环化取决于二烯二酮基板容易采取的能力小号-顺式构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.136

文献信息

• An Efficient Route to 2,6-Disubstituted Styrenes via the Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cyclodimerization of Conjugated Enynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Kazushi Tando、Naoyuki Uchiyama、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo980967+

  日期：1998.10.1

  via the palladium-catalyzed [4+2] homobenzannulation of conjugated enynes 4 was developed. In all cases, the reactions proceeded in regiospecific manner, affording the disubstituted styrenes, bearing various functional groups at the 2 and 6 positions of the benzene ring, as a single reaction product in good to excellent yields. Initial attempts at cross-cycloaddition of two different enynes indicated

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。
• Hydrogen-Mediated C−C Bond Formation:  Catalytic Regio- and Stereoselective Reductive Condensation of α-Keto Aldehydes and 1,3-Enynes
  作者：Hye-Young Jang、Ryan R. Huddleston、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0316566

  日期：2004.4.1

  Hydrogenation of 1,3-enynes in the presence of alpha-keto aldehydes using cationic Rh(I) catalysts enables regio- and stereoselective reductive coupling to the acetylenic terminus of the enyne to afford (E)-2-hydroxy-3,5-dien-1-one products. Reductive condensation of 1-phenyl but-3-en-1-yne 1a with phenyl glyoxal 2a performed under an atmosphere of D(2) provides the product of mono-deuteration, (E

  使用阳离子 Rh(I) 催化剂在 α-酮醛存在下氢化 1,3-烯炔使区域和立体选择性还原偶联到烯炔的炔末端，得到 (E)-2-羟基-3,5- dien-1-one 产品。在 D(2) 气氛下进行的 1-苯基but-3-en-1-yne 1a 与苯基乙二醛 2a 的还原缩合提供单氘代产物 (E)-2-hydroxy-3-deuterio-3 ,5-dien-1-one deuterio-3a，产率为 85%。涉及在等摩尔量的 1,4-二苯基丁二烯和 1,4-二苯基丁-3-en-1-yne 10a 以及 1,4-二苯基丁-3-en-1 存在下催化氢化苯基乙二醛的竞争实验-yne 10a 和 1,4-二苯基丁二炔，对于与更高不饱和伙伴的偶联具有化学选择性，
• Hydrogen-Mediated Reductive Coupling of Conjugated Alkynes with Ethyl (<i>N</i>-Sulfinyl)iminoacetates:  Synthesis of Unnatural α-Amino Acids via Rhodium-Catalyzed C−C Bond Forming Hydrogenation
  作者：Jong-Rock Kong、Chang-Woo Cho、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja051104i

  日期：2005.8.1

  reductive coupling to afford unsaturated alpha-amino acid esters 1b-13b in good to excellent yields with exceptional levels of regio- and stereocontrol. Further hydrogenation of the diene containing alpha-amino acid esters 1b-8b using Wilkinson's catalyst at ambient temperature and pressure results in regioselective reduction to afford the beta,gamma-unsaturated alpha-amino acid esters 1c-8c in good to excellent

  在环境温度和压力下，在（N-叔丁烷亚磺酰基）亚氨基乙酸乙酯和 (N-2,4,6) 乙酯存在下，铑催化氢化 1,3-烯炔 1a-8a 和 1,3-二炔 9a-13a -三异丙基苯亚磺酰基）亚氨基乙酸酯分别导致还原偶联，以良好至优异的产率提供不饱和α-氨基酸酯 1b-13b，并具有出色的区域和立体控制水平。使用威尔金森催化剂在环境温度和压力下进一步氢化含二烯的α-氨基酸酯1b-8b导致区域选择性还原，以良好至极好的产率提供β，γ-不饱和α-氨基酸酯1c-8c。烯炔和二炔偶联产物 14b-16b 的 Boc-和 Fmoc-保护的衍生物的不饱和侧链的完全氢化使用 Crabtree 催化剂在环境温度和压力下以极好的收率发生，提供 α-氨基酸酯 14d-16d饱和侧链。最后，Boc 保护的还原偶联产物 14b 与顺式-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯的交叉复分解反应很容易进行，得到乙酸烯丙酯 14e。涉及在元素氘气氛下还原偶联烯炔