semiplenamide C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: semiplenamide C
• 英文别名: (E)-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methylhexadec-2-enamide
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂
• 分子量: 325.535
• InChiKey: YATFRALIAPYFQO-YMIFCHIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 semiplenamide C
  参考文献：
  名称：

  有效合成半plenamide C

  摘要：

  半精胺是类似anandamide的脂肪酸酰胺代谢物，以前是从海洋蓝细菌中分离出来的，具有一定的生物活性。已经开发出新颖的顺式-羟醛/脱水方法用于此类天然产物的核心（E）-α，β-不饱和酰胺官能团的立体选择性合成，并用于有效合成半plenamide C.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.027

文献信息

• Mild and practical stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts using Appel agents (PPh3/CBr4): a facile synthesis of semiplenamides C and E
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia、Boddu Shashikanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.132

  日期：2009.5

  Appel agents (PPh3/CBr4) have been utilized for high-yielding stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts at room temperature. The method has been applied for the synthesis of naturally occurring bioactive fatty acid amides, semiplenamides C and E.

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。
• An efficient synthesis of semiplenamide C
  作者：Iwan R. Davies、Matt Cheeseman、D. Gangani Niyadurupola、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.027

  日期：2005.8

  Semiplenamides are anandamide-like fatty acid amide metabolites previously isolated from a marine cyanobacterium that display a range of biological activity. Novel syn-aldol/dehydration methodology has been developed for the stereoselective synthesis of the core (E)-α,β-unsaturated amide functionality of this class of natural product, and employed for the efficient synthesis of semiplenamide C.

  半精胺是类似anandamide的脂肪酸酰胺代谢物，以前是从海洋蓝细菌中分离出来的，具有一定的生物活性。已经开发出新颖的顺式-羟醛/脱水方法用于此类天然产物的核心（E）-α，β-不饱和酰胺官能团的立体选择性合成，并用于有效合成半plenamide C.