propyl (4S,5S)-5-(fluoromethyl)-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: propyl (4S,5S)-5-(fluoromethyl)-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: propyl (4S,5S)-5-(fluoromethyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₁FO₆S
• 分子量: 242.225
• InChiKey: OHXULGWNDOPQNT-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl (4S,5S)-5-(fluoromethyl)-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2,2-dioxide 在 sodium nitrite 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以52 mg的产率得到n-propyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-fluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Multigramme synthesis and asymmetric dihydroxylation of a 4-fluorobut-2E-enoate

  摘要：

  克罗酸酯在多克拉量级上使用自由基程序进行溴化。相转移催化的氟化反应将这些物种可靠地转化为4-氟丁-2-烯酸酯（48-53%，约300 mmol）。然后使用不对称二羟基化反应将烯酸酯转化，最终形成高对映体富集度的多用途氟代C4构建块的四个对映体异构体。Sharpless描述的(DHQ)2AQN和(DHQD)2AQN配体效果最好。还描述了一种新的简便方法的开发和优化，用于确定对映体过量；在二氯甲烷/异丙酯酒石酸酯中记录的19F{1H}谱显示不同对映体的基线分离信号。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.301
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-butenoic acid propyl ester 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium fluoride dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.42h， 生成 propyl (4S,5S)-5-(fluoromethyl)-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Multigramme synthesis and asymmetric dihydroxylation of a 4-fluorobut-2E-enoate

  摘要：

  克罗酸酯在多克拉量级上使用自由基程序进行溴化。相转移催化的氟化反应将这些物种可靠地转化为4-氟丁-2-烯酸酯（48-53%，约300 mmol）。然后使用不对称二羟基化反应将烯酸酯转化，最终形成高对映体富集度的多用途氟代C4构建块的四个对映体异构体。Sharpless描述的(DHQ)2AQN和(DHQD)2AQN配体效果最好。还描述了一种新的简便方法的开发和优化，用于确定对映体过量；在二氯甲烷/异丙酯酒石酸酯中记录的19F{1H}谱显示不同对映体的基线分离信号。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.301