二甲基苯巴比妥 | 730-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 二甲基苯巴比妥
• 英文名称: 1,3-dimethylphenobarbital
• 英文别名: N,N'-dimethylphenobarbital；dimethylphenobarbital；5-ethyl-1,3-dimethyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 730-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: RPJARFKGODFVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1881;1870;1880;1880;1881;1832;1831;1853.8;1826;1825

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯巴比妥 在 samarium diiodide 、 1,3-二甲基巴比妥 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₈N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2/H2O 选择性还原巴比妥酸：四面体加合物的合成、反应性和结构分析

  摘要：

  留下深刻印象：自 1864 年 Adolf von Baeyer 里程碑式的发现以来，巴比妥酸在有机合成中发挥了重要作用。本文描述了巴比妥酸首次化学选择性单还原为相应的半缩醛胺。该方法通过通用的单电子转移极性反转机制提供单环和双环半缩醛胺产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306484
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-thiophenobarbital 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二甲基苯巴比妥
  参考文献：
  名称：

  Kubaszek, M.; Paluchowska, M.; Chmiel, E., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 1, p. 117 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Capture of <i>N</i>-Acyliminium Ions Generated from α-Hydroxy-<i>N</i>-acylcarbamides: Direct Synthesis of Uracils from Barbituric Acids Enabled by SmI₂ Reduction
  作者：Michal Szostak、Brice Sautier、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol403340j

  日期：2014.1.17

  Lewis acid promoted cleavage of α-amino alcohols derived from barbituric acids via chemoselective Sm(II)-mediated electron transfer affords a wide range of C6-substituted 5,6-dihydrouracils. The reaction involves the first generation of N-acyliminium ions directly from the versatile barbituric acids and proceeds with excellent stereoselectivity. The products are shown to be active in generic transition

  路易斯酸通过化学选择性Sm（II）介导的电子转移促进了从巴比妥酸衍生的α-氨基醇的裂解，从而提供了广泛的C6取代的5,6-二氢尿嘧啶。该反应涉及直接从通用巴比妥酸产生的第一代N-酰基亚胺离子，并以优异的立体选择性进行。该产物在一般的过渡金属催化的反应中具有活性，从而为生物学上重要的尿嘧啶衍生物提供了模块化且高度实用的序列。
• Hedayatullah, Mir, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 7, p. 565 - 572
  作者：Hedayatullah, Mir

  DOI：——

  日期：——
• Treston; Hooper, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 11, p. 1627 - 1629
  作者：Treston、Hooper

  DOI：——

  日期：——
• Herzig, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1921, vol. 117, p. 18
  作者：Herzig

  DOI：——

  日期：——
• Tetraalkyl Barbituric Acids
  作者：Arthur W. Dox

  DOI：10.1021/ja01300a038

  日期：1936.9