二甲基苯基苯氧基硅烷 | 17915-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基苯基苯氧基硅烷
• 英文名称: phenoxydimethylphenylsilane
• 英文别名: dimethyl(phenoxy)(phenyl)silane；dimethylphenyl(phenoxy)silane；Dimethylphenylphenoxysilane；phenyldimethylphenoxysilane；(dimethyl-phenyl-silanyloxy)-benzene；dimethyl-phenoxy-phenyl-silane；Diphenyl dimethyl siloxane；dimethyl-phenoxy-phenylsilane
• CAS: 17915-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: SZPIKCAXBLKNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.0231 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基苯氧基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷的合成通过路易斯碱催化还原的烷氧基硅烷的用NaBH 4 †

  摘要：

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。

  DOI：

  10.1039/c9cc01961h
• 作为产物：
  描述：

  生成 二甲基苯基苯氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Tacke, Reinhold; Lange, Hartwig, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3685 - 3691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Methyl-Benzothiazolium Salts as Carbon Lewis Acids for Si−H σ-Bond Activation and Catalytic (De)hydrosilylation
  作者：Valerio Fasano、James E. Radcliffe、Liam D. Curless、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201604613

  日期：2017.1.1

  N−Me‐Benzothiazolium salts are introduced as a new family of Lewis acids able to activate Si−H σ bonds. These carbon‐centred Lewis acids were demonstrated to have comparable Lewis acidity towards hydride as found for the triarylboranes widely used in Si−H σ‐bond activation. However, they display low Lewis acidity towards hard Lewis bases such as Et3PO and H2O in contrast to triarylboranes. The N−Me‐benzothiazolium

  N -Me-苯并噻唑鎓盐是一种新的路易斯酸家族，能够激活 Si-H σ 键。这些以碳为中心的路易斯酸被证明对氢化物具有与广泛用于 Si−H σ 键活化的三芳基硼烷相当的路易斯酸性。然而，与三芳基硼烷相比，它们对硬路易斯碱（例如Et 3 PO和H 2 O）表现出低路易斯酸性。N - Me-苯并噻唑鎓盐是一系列氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的有效催化剂。明智地选择这些阳离子中的 C2 芳基取代基可以调节亲电中心周围的空间和电子环境，从而产生更具活性的催化剂。最后，相关的苯并恶唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐也被发现对 Si−H 键活化具有活性，并可作为亚胺氢化硅烷化的催化剂。
• <i>N</i>-Methylacridinium Salts: Carbon Lewis Acids in Frustrated Lewis Pairs for σ-Bond Activation and Catalytic Reductions
  作者：Ewan R. Clark、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201406122

  日期：2014.10.13

  N‐methylacridinium salts are Lewis acids with high hydride ion affinity but low oxophilicity. The cation forms a Lewis adduct with 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine but a frustrated Lewis pair (FLP) with the weaker base 2,6‐lutidine which activates H2, even in the presence of H2O. Anion effects dominate reactivity, with both solubility and rate of H2 cleavage showing marked anion dependency. With the optimal

  N-甲基ac鎓盐是路易斯酸，具有高氢化物离子亲和力但亲氧性低。阳离子与4-（N，N-二甲基氨基）吡啶形成路易斯加合物，而沮丧的路易斯对（FLP）与较弱的2,6-二甲基吡啶碱即使在存在H 2 O的情况下也能激活H 2。阴离子作用H 2的溶解度和H 2裂解速率均显示出显着的阴离子依赖性。在最佳阴离子的作用下，N-甲基ac鎓盐分别催化亚胺通过胺-硼烷和硅烷的还原转移氢化和氢化硅烷化。此外，相同的盐对于硅烷催化的醇（伯，仲，叔和ArOH）的催化脱氢硅烷化反应具有活性，而没有观察到烷烃过度还原。
• N-Heterocyclic Carbene Organocatalysts for Dehydrogenative Coupling of Silanes and Hydroxyl Compounds
  作者：Dongjing Gao、Chunming Cui

  DOI：10.1002/chem.201301893

  日期：2013.8.19

  Go organic! N‐Heterocyclic carbene (NHC) 1,3‐diisopropyl‐4,5‐dimethylimidazol‐2‐ylidene (IiPr) has been found to be an efficient and selective catalyst for the dehydrogenative coupling of a wide range of silanes and hydroxyl groups to form SiO bonds under mild and solvent‐free conditions (see scheme). Mechanistic studies indicated that the activation of hydroxyl groups by the NHC is the most plausible

  走向有机！N-杂环卡宾（NHC）1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基（I我PR）已被发现是用于各种硅烷和羟基的脱氢偶联的高效和选择性的催化剂在无溶剂的温和条件下形成SiO键（请参见方案）。机理研究表明，NHC活化羟基是该过程中最合理的初始步骤。
• One-step chemoselective conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl-protected alcohols
  作者：Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Carlos Saá、Susana López

  DOI：10.1039/c4ra00655k

  日期：——

  Aluminium trichloride catalyses the expeditious direct conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl ethers. This one-step transformation is chemoselective versus deprotection of the acetal and hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, and can also be applied to linear acetals. A possible mechanism is tentatively proposed.

  三氯化铝催化四氢吡喃基醚快速直接转化为甲硅烷基醚。这种一步转化是对乙缩醛的化学选择性与脱保护以及不饱和碳-碳键的硅氢加成反应，也可以应用于线性乙缩醛。初步提出了一种可能的机制。
• HYDROSILANE-RHODIUM(I) COMPLEX COMBINATIONS AS SILYLATING AGENTS OF ALCOHOLS
  作者：Iwao Ojima、Tetsuo Kogure、Mitsuru Nihonyanagi、Hiromichi Kono、Shinichi Inaba、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1973.501

  日期：1973.5.5

  The dehydrogenative condensation of organosilicon hydrides with alcoholic substances catalyzed by rhodium (I) complex was found to furnish a convenient route for the preparation of silylated alcohols.

  发现有机硅氢化物与由铑 (I) 配合物催化的醇类物质的脱氢缩合为制备硅烷化醇提供了便利的途径。