5-[[4-[2-(methyl-2-[3',5'-3H]pyridylamino)ethoxy]phenyl]methyl]-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[[4-[2-(methyl-2-[3',5'-3H]pyridylamino)ethoxy]phenyl]methyl]-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: [3H]rosiglitazone；[3H]BRL 49653；5-[[4-[2-[(3,5-Ditritiopyridin-2-yl)-methylamino]ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 361.417
• InChiKey: YASAKCUCGLMORW-PZFLKRBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗格列酮 在 Pd-BaSO₄ N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 超重氢 作用下， 以 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 5-[[4-[2-(methyl-2-[3',5'-3H]pyridylamino)ethoxy]phenyl]methyl]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rosiglitazone maleate (BRL 49653-C); the preparation of [14C] and [3H] isotopomers

  摘要：

  格列酮类胰岛素增敏剂是治疗2型糖尿病的一类重要药物。本文描述了由史克必成制药公司作为Avandia®销售的[甲基-14C]和[3H]罗格列酮马来酸盐（BRL 49653-C）的合成方法。[甲基-14C]BRL 49653-C通过5步反应，从K[14C]CN出发，总放射化学产率为12.6%。利用氚气对二溴衍生物进行催化还原，得到比活度为58Ci/mmol的[3H]罗格列酮。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.458

文献信息

• Rosiglitazone maleate (BRL 49653-C); the preparation of [14C] and [3H] isotopomers
  作者：Tabassum Kirefu、Scott W Landvatter、Alison J Latter、Kenneth WM Lawrie、Donald J Morecombe、Kenneth Willcocks

  DOI：10.1002/jlcr.458

  日期：2001.4

  The glitazone insulin sensitisers are an important class of pharmaceuticals for the treatment of Type 2 diabetes. Syntheses of [methyl-14C] and [3H]rosiglitazone maleate (BRL 49653-C), marketed by SmithKline Beecham Pharmaceuticals as Avandia® are described. [Methyl-14C]BRL 49653-C was prepared in 5 steps in 12.6% overall radiochemical yield from K[14C]CN. Catalytic reduction with tritium gas of a dibromo derivative gave [3H]rosiglitazone with a specific activity of 58Ci/mmol. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  格列酮类胰岛素增敏剂是治疗2型糖尿病的一类重要药物。本文描述了由史克必成制药公司作为Avandia®销售的[甲基-14C]和[3H]罗格列酮马来酸盐（BRL 49653-C）的合成方法。[甲基-14C]BRL 49653-C通过5步反应，从K[14C]CN出发，总放射化学产率为12.6%。利用氚气对二溴衍生物进行催化还原，得到比活度为58Ci/mmol的[3H]罗格列酮。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.