4-cyanophenyl dimethylcarbamodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: (4-cyanophenyl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₂
• 分子量: 222.335
• InChiKey: QNKNKVJBGMQYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 4-碘氰基苯 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到4-cyanophenyl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp 2）–S偶联反应与秋兰姆二硫试剂合成芳基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02911

文献信息

• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation Starting from Arylboronic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfide
  作者：Wan Xu、Fan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701757

  日期：2018.2.14

  In the presence of Cu2O and pyridine, arylboronic acids couple with tetraalkylthiuram disulfides smoothly to furnish the desired phenyl dithiocarbamates in good to excellent yields. The broad substrate scope, short reaction time, commercially available cheap substrates, easy performance, and nice yields make this approach attractive.

  在Cu 2 O和吡啶的存在下，芳基硼酸与四烷基秋兰姆二硫化物平滑地偶联，以良好至优异的产率提供所需的苯基二硫代氨基甲酸酯。广泛的底物范围，较短的反应时间，可商购的廉价底物，易于操作和良好的收率使该方法具有吸引力。
• 一种可见光促进二硫代氨基甲酸酯类化合物 的合成方法及应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN110668987B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明涉及一种可见光促进二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法。该方法通过23瓦日光灯照射下，使用取代的卤代芳烃，二硫化碳和二级胺为原料，通过“一锅法”构建二硫代氨基甲酸酯类化合物。该方法制备方法工艺和装置简单，可通过一步完成反应，具有反应步骤少、成本低、产率高以及官能团兼容性好等优势。
• Synthesis of Aryl Dithiocarbamates from Tetramethylthiuram Monosulfide (TMTM) and Aryl Boronic Acids: Copper-Catalyzed Construction of C(sp2)–S Bonds
  作者：Xu-Ling Xia、Qi-Long Zhu、Zhi-Bing Dong、Jin-Quan Chen、Zhen Shi

  DOI：10.1055/a-1645-6040

  日期：2022.1

  A highly efficient method for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates is reported. By using tetramethylthiuram monosulfide (TMTM) and aryl boronic acids as starting materials, C(sp2)–S bond-forming reactions proceed smoothly to give the desired aryl dithiocarbamates in good to excellent yields. The methodology features a simple procedure, broad functional group tolerance and excellent yields, whilst

  报道了一种合成 S-芳基二硫代氨基甲酸酯的高效方法。通过使用四甲基秋兰姆单硫化物 (TMTM) 和芳基硼酸作为起始原料，C(sp2)-S 键形成反应顺利进行，以良好到优异的产率得到所需的二硫代氨基甲酸芳基酯。该方法的特点是程序简单、官能团耐受性广、产率高，同时显示出制备各种生物和药物活性化合物的潜在合成价值。
• A Highly Efficient CuCl2-Catalyzed C–S Coupling of Aryl Iodides with Tetraalkylthiuram Disulfides: Synthesis of Aryl Dithiocarbamates
  作者：Zhi-Bing Dong、Qiang Cao、Han-Ying Peng、Yu Cheng

  DOI：10.1055/s-0036-1589166

  日期：2018.4

  contributed equally to this work Abstract A highly efficient copper(II)-catalyzed C–S cross-coupling reaction of aryl iodides with tetraalkylthiuram disulfides was developed. With only 1 mol% of CuCl2 as catalyst, zinc powder as reductant, and K2CO3 as base, aryl iodides reacted with tetraalkylthiuram disulfides in DMSO furnishing the corresponding aryl dithiocarbamates in good to excellent yields

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并提供了良好的收率。该方法具有广泛的底物范围，并使用便宜且容易获得的起始原料。 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并
• Photocatalyst-Free Visible-Light-Promoted C(sp²)–S Coupling: A Strategy for the Preparation of <i>S</i>-Aryl Dithiocarbamates
  作者：Guoqing Li、Qiuli Yan、Ziyu Gan、Qin Li、Xiaomeng Dou、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02921

  日期：2019.10.4

  We have successfully developed a green and efficient multicomponent reaction protocol to synthesize S-aryl dithiocarbamates under visible light. Most appealingly, the reaction can proceed smoothly without adding any transition-metal catalysts, ligands, or photocatalysts while minimizing chemical wastes and metal residues in the end products. The advantages of this method meet the requirements of sustainable

  我们已经成功开发了一种绿色高效的多组分反应方案，可以在可见光下合成S-芳基二硫代氨基甲酸酯。最吸引人的是，该反应可以平稳进行，而无需添加任何过渡金属催化剂，配体或光催化剂，同时将最终产品中的化学废物和金属残留物降至最低。该方法的优点满足了可持续和绿色合成化学的要求，并且提供了创建有价值的S-芳基二硫代氨基甲酸酯的直接方法。