dimethyl dithiocarbamic acid thiophen-2-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl dithiocarbamic acid thiophen-2-yl ester
• 英文别名: 2-Thienyl dimethyldithiocarbamate；thiophen-2-yl N,N-dimethylcarbamodithioate
• 化学式: C₇H₉NS₃
• 分子量: 203.353
• InChiKey: UYFICOKJJOIPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 dimethyl dithiocarbamic acid thiophen-2-yl ester 在 乙二胺 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(benzylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用四甲基秋兰姆二硫化物对镁有机金属化合物的一般硫醇化

  摘要：

  各种官能化的芳基] 和杂芳基溴化物与 i-PrMgCl.LiCl 的反应产生高反应性的格氏试剂与 LiCl 络合，该试剂与二硫化四甲基秋兰姆 [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] 反应，以优异的产率生成相应的二硫代氨基甲酸酯。已经证明了二硫代氨基甲酸酯向硫醇、硫醇盐或硫醚的各种转化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917115
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 福美双 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到dimethyl dithiocarbamic acid thiophen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  高效的CuCl2催化的芳基碘与四烷基秋兰姆二硫化物的C–S偶联：芳基二硫代氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并提供了良好的收率。该方法具有广泛的底物范围，并使用便宜且容易获得的起始原料。 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589166

文献信息

• A Highly Efficient CuCl2-Catalyzed C–S Coupling of Aryl Iodides with Tetraalkylthiuram Disulfides: Synthesis of Aryl Dithiocarbamates
  作者：Zhi-Bing Dong、Qiang Cao、Han-Ying Peng、Yu Cheng

  DOI：10.1055/s-0036-1589166

  日期：2018.4

  contributed equally to this work Abstract A highly efficient copper(II)-catalyzed C–S cross-coupling reaction of aryl iodides with tetraalkylthiuram disulfides was developed. With only 1 mol% of CuCl2 as catalyst, zinc powder as reductant, and K2CO3 as base, aryl iodides reacted with tetraalkylthiuram disulfides in DMSO furnishing the corresponding aryl dithiocarbamates in good to excellent yields

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并提供了良好的收率。该方法具有广泛的底物范围，并使用便宜且容易获得的起始原料。 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并
• Copper-Catalyzed C(sp²)–S Coupling Reactions for the Synthesis of Aryl Dithiocarbamates with Thiuram Disulfide Reagents
  作者：Zhi-Bing Dong、Xing Liu、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02911

  日期：2017.11.3

  An efficient protocol for the copper-catalyzed preparation of aryl dithiocarbamates from aryl iodides and inexpensive, environmentally benign tetraalkylthiuram disulfides was developed. The features of mild reaction conditions, high yields, and broad substrate scope render this new approach synthetically attractive for the preparation of potentially biologically active compounds.

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。
• A New Synthesis of Thioamides and Dithiocarbamates from Organolithium Derivatives
  作者：S. Gronowitz、A. -B. Hörnfeldt、M. Temciuc

  DOI：10.1055/s-1993-25888

  日期：——

  The reaction of organolithium derivatives with thiuram monosulfides gives a convenient method for the synthesis of both aromatic and aliphatic thioamides in good yields. In our hands, the reaction of organolithium derivatives with tetramethylthiuram disulfide gave only dithiocarbamates and not a mixture of these and thioamides.

  有机锂衍生物与二硫化秋兰姆单硫化物的反应，为高效合成芳香族和脂肪族硫代酰胺提供了一种便捷方法。在我们的实验中，有机锂衍生物与四甲基秋兰姆二硫化物的反应仅生成了二硫代氨基甲酸盐，而未形成这些产物与硫代酰胺的混合物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of S-Aryl Dithiocarbamates from Tetraalkylthiuram Disulfides and Aryl Iodides in Water
  作者：Xiang-mei Wu、Guo-bing Yan

  DOI：10.1055/s-0037-1612086

  日期：2019.3

  An efficient approach for the copper-catalyzed synthesis of aryl dithiocarbamates from aryl iodides and tetraalkylthiuram disulfides in water is described. Without additional ligand and organic solvent, the coupling reaction could provide a series of S-aryl dithiocarbamates in moderate to good yields.

  描述了一种在水中从芳基碘化物和四烷基秋兰姆二硫化物铜催化合成芳基二硫代氨基甲酸酯的有效方法。在没有额外的配体和有机溶剂的情况下，偶联反应可以以中等至良好的产率提供一系列 S-芳基二硫代氨基甲酸酯。
• A General Thiolation of Magnesium Organometallics Using Tetramethylthiuram Disulfide
  作者：Paul Knochel、Arkady Krasovskiy、Andrey Gavryushin

  DOI：10.1055/s-2005-917115

  日期：——

  The reaction of various functionalized ary] and heteroaryl bromides with i-PrMgCl.LiCl produces highly reactive Grignard reagents complexed by LiCl, which react with tetramethylthiuram disulfide [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] leading tothe corresponding dithiocarbamates in excellent yields. Various transformations of the dithiocarbamates to thiols, thiol salts or thioethers have been demonstrated.

  各种官能化的芳基] 和杂芳基溴化物与 i-PrMgCl.LiCl 的反应产生高反应性的格氏试剂与 LiCl 络合，该试剂与二硫化四甲基秋兰姆 [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] 反应，以优异的产率生成相应的二硫代氨基甲酸酯。已经证明了二硫代氨基甲酸酯向硫醇、硫醇盐或硫醚的各种转化。