(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: XODDLQGGEAGBHB-JNIYBQFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  borneol 、 L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以83%的产率得到(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化α-胺化直接对映选择性合成手性伯α-氨基酮的方法

  摘要：

  已开发出一种有用的催化对映选择性方法，用于合成手性氯胺酮类似物，该化合物使用Rh（II）催化的三异丙基甲硅烷基烯醇醚的胺化反应，以O-（4-硝基苯基）羟胺为氮供体，形成α-氨基酮，占81-91％ ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03733

文献信息

• Method for the Direct Enantioselective Synthesis of Chiral Primary α-Amino Ketones by Catalytic α-Amination
  作者：Yixin Han、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03733

  日期：2019.1.4

  A useful catalytic enantioselective approach has been developed for the synthesis of chiral ketamine analogs using Rh(II)-catalyzed amination of triisopropylsilyl enol ethers to form α-amino ketones with O-(4-nitrophenyl)hydroxylamine as nitrogen donor in 81–91% ee.

  已开发出一种有用的催化对映选择性方法，用于合成手性氯胺酮类似物，该化合物使用Rh（II）催化的三异丙基甲硅烷基烯醇醚的胺化反应，以O-（4-硝基苯基）羟胺为氮供体，形成α-氨基酮，占81-91％ ee。