2-cyanospiro(cyclopropane-1,9'-[9H]fluorene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-cyanospiro(cyclopropane-1,9'-[9H]fluorene)
• 英文别名: (1R)-spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: JYEDMBDHXSCOIO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 9-重氮基-9H-芴 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9,9-联亚茀 、 2-cyanospiro(cyclopropane-1,9'-[9H]fluorene) 、 3-(9H-fluoren-9-ylidene)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与[RuCl（cod）（Cp）]催化的烯烃的反应：取代基对环丙烷化或复分解产物形成的影响

  摘要：

  研究了络合物[RuCl（cod）（Cp）]（cod = 1,5-环辛二烯，Cp =环戊二烯基）催化重氮化合物与烯烃的反应。催化循环在第一步中涉及重氮衍生物的分解，以提供反应性的[RuCl（Cp）{C（R 1）R 2 }]中间体，并在动力学研究的基础上提出了该步骤的机理。重氮乙酸乙酯的简单偶联反应。在Ru卡宾在烯烃的存在中间的进化依赖于取代基的性质在两个重氮Ñ 2 C（R 1）R 2（R 1，R 2 =苯基，H; pH值，CO 2我; Ph，Ph; C（R 1）R 2=芴）和烯烃底物R 3（H）CC（H）R 4（R 3，R 4 = CO 2 Et，CO 2 Et; Ph，Ph; Ph，Me; Ph，H; Me，Br ; Me，CN; Ph，CN; H，CN; CN，CN）。记录到该配合物具有显着的反应活性，尤其是对不稳定的芳基重氮化合物和电子贫烯烃的反应。获得的结果表明，可以形成环丙烷

  DOI：

  10.1002/chem.200801211

文献信息

• Reactions of Diazo Compounds with Alkenes Catalysed by [RuCl(cod)(Cp)]: Effect of the Substituents in the Formation of Cyclopropanation or Metathesis Products
  作者：Marino Basato、Cristina Tubaro、Andrea Biffis、Marco Bonato、Gabriella Buscemi、Filippo Lighezzolo、Pamela Lunardi、Chiara Vianini、Franco Benetollo、Alessandro Del Zotto

  DOI：10.1002/chem.200801211

  日期：2009.1.26

  The reaction of diazo compounds with alkenes catalysed by complex [RuCl(cod)(Cp)] (cod=1,5‐cyclooctadiene, Cp=cyclopentadienyl) has been studied. The catalytic cycle involves in the first step the decomposition of the diazo derivative to afford the reactive [RuCl(Cp)C(R1)R2}] intermediate and a mechanism is proposed for this step based on a kinetic study of the simple coupling reaction of ethyl diazoacetate

  研究了络合物[RuCl（cod）（Cp）]（cod = 1,5-环辛二烯，Cp =环戊二烯基）催化重氮化合物与烯烃的反应。催化循环在第一步中涉及重氮衍生物的分解，以提供反应性的[RuCl（Cp）C（R 1）R 2 }]中间体，并在动力学研究的基础上提出了该步骤的机理。重氮乙酸乙酯的简单偶联反应。在Ru卡宾在烯烃的存在中间的进化依赖于取代基的性质在两个重氮Ñ 2 C（R 1）R 2（R 1，R 2 =苯基，H; pH值，CO 2我; Ph，Ph; C（R 1）R 2=芴）和烯烃底物R 3（H）CC（H）R 4（R 3，R 4 = CO 2 Et，CO 2 Et; Ph，Ph; Ph，Me; Ph，H; Me，Br ; Me，CN; Ph，CN; H，CN; CN，CN）。记录到该配合物具有显着的反应活性，尤其是对不稳定的芳基重氮化合物和电子贫烯烃的反应。获得的结果表明，可以形成环丙烷