R-(+)-6-cyano-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole L-pyroglutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: R-(+)-6-cyano-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole L-pyroglutamate
• 英文别名: (6R)-6-(methylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-3-carbonitrile;(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₇NO₃*C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: ZWZMYCFUFXSTLB-ARCXQOPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-6-cyano-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole L-pyroglutamate 在 水 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以92.4%的产率得到夫罗曲坦
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of R-(+)-6-carboxamido-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole

  摘要：

  本发明涉及一种制备R-（+）-6-羧胺基-3-N-甲氨基-1,2,3,4-四氢咔唑的新工艺。该工艺包括对式（I）化合物的对映异构体混合物进行分离。

  公开号：

  US06359146B1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基氨基-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑-3-甲腈 、 L-焦谷氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以26.5%的产率得到R-(+)-6-cyano-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole L-pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of R-(+)-6-carboxamido-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole

  摘要：

  本发明涉及一种制备R-（+）-6-羧胺基-3-N-甲氨基-1,2,3,4-四氢咔唑的新工艺。该工艺包括对式（I）化合物的对映异构体混合物进行分离。

  公开号：

  US06359146B1

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF R-(+)-6- CARBOXAMIDO- 3-N- METHYLAMINO- 1,2,3,4- TETRAHYDROCARBAZOLE
  申请人：Vernalis Limited

  公开号：EP1070051A1

  公开（公告）日：2001-01-24
• Ｒ−（＋）−６−カルボキシアミド−３−Ｎ−メチルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾールの製造法
  申请人：バーナリス・リミテッド

  公开号：JP4756740B2

  公开（公告）日：2002-04-23
• US6359146B1
  申请人：——

  公开号：US6359146B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF R-(+)-6- CARBOXAMIDO- 3-N- METHYLAMINO- 1,2,3,4- TETRAHYDROCARBAZOLE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE R-(+)-6-CARBOXAMIDO-3-N-METHYLAMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROCARBAZOLE
  申请人：VERNALIS LIMITED

  公开号：WO1999054302A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) Novel process for the preparation of R-(+)-6-carboxamido-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de R-(+)-6-carboxamido-3-N-méthylamino-1,2,3,4-tétrahydrocarbazole.
• Process for the production of R-(&plus;)-6-carboxamido-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  申请人：Vernalis Limited

  公开号：US06359146B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to a novel process for the preparation of R-(+)-6-carboxamido-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole. The process comprises resolving an enantiomeric mixture of a compound of formula (I):

  本发明涉及一种制备R-（+）-6-羧胺基-3-N-甲氨基-1,2,3,4-四氢咔唑的新工艺。该工艺包括对式（I）化合物的对映异构体混合物进行分离。