(E)-1-(4-fluorobenzylidene)-2-phenylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorobenzylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: N-[(E)-(4-fluorophenyl)methylideneamino]aniline
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂
• 分子量: 214.242
• InChiKey: UJIZDNUCCQBVBS-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbothioamide 、 (E)-1-(4-fluorobenzylidene)-2-phenylhydrazine 在 磷酸二苯酯 作用下， 生成 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(4-fluorophenyl)(2-phenylhydrazono)methyl]pyrrolidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  离子配对催化在对映选择性加成腙到Ñ -acyldihydropyrrole衍生物†

  摘要：

  我们已经证明，基于二氢吡咯烯酰胺衍生物可作为手性季的高效前体起作用Ñ下布朗斯台德酸催化的是经历与腙反应-acyliminium盐，后者参与作为掩蔽亲核羰基等价物。优化的方法以优异的产率提供了多种对映体纯的α-取代的脯氨酸衍生物，甚至与产生两个连续立体中心的二取代的β-烯酰胺相容。

  DOI：

  10.1039/c8cc05311a
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 对氟苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(4-fluorobenzylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  苄胺和脂环族胺与亚硝基芳烃对Hy和酰肼的N-胺化

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 与其他烷基胺不同，苄基胺与亚硝基芳烃反应后会氧化成相应的亚胺。据报道，由于其易氧化，难以实现苄胺的直接胺化为相应的。使各种苄胺和N-杂环与亚硝基芳烃反应，分别提供结构上不同的和酰肼。而且，直接的N-氨基化反应被用于一锅合成的三唑。 与其他烷基胺不同，苄基胺与亚硝基芳烃反应后会氧化成相应的亚胺。据报道，由于其易氧化，难以实现苄胺的直接胺化为相应的。使各种苄胺和N-杂环与亚硝基芳烃反应，分别提供结构上不同的和酰肼。而且，直接的N-氨基化反应被用于一锅合成的三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610701

文献信息

• Simple and efficient approach for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides catalyzed by meglumine
  作者：Mo Zhang、Ze-Ren Shang、Xiao-Tang Li、Jia-Nan Zhang、Yong Wang、Kang Li、Yang-Yang Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258476

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT A simple, environmentally benign protocol for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides has been developed in the presence of meglumine in aqueous-ethanol media at room temperature. The salient features of the present protocol are mild reaction conditions, short reaction time, high yields, operational simplicity, metal-free, applicability toward large-scale synthesis, and biodegradable

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要
• <i>sp</i> 2-C-H Acetoxylation of Diversely Substituted (<i>E</i> )-1-(Arylmethylene)-2-phenylhydrazines Using PhI(OAc)₂ as Acetoxy Source at Ambient Conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1002/ejoc.201900994

  日期：2019.9.15

  It's Simple! Catalyst‐ and additive‐free regioselective direct sp2 C–H acetoxylation of biologically interesting aldehyde hydrazones to access a new series of hydrazone acetates has been achieved. The reaction proceeds at ambient temperature employing PIDA as an acetoxy source.

  很简单！已实现了对生物感兴趣的乙的无催化剂和无添加剂的区域选择性直接sp 2 C–H乙酰化反应，从而获得了一系列新的acetate乙酸盐。使用PIDA作为乙酰氧基源，反应在环境温度下进行。
• Copper-catalyzed synthesis of 1,3,4-trisubstituted and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via [3+2] cycloadditions of hydrazones and nitroolefins
  作者：Chong Shi、Chaowei Ma、Haojie Ma、Xiaoqiang Zhou、Jinhui Cao、Yuxing Fan、Guosheng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.034

  日期：2016.7

  A highly economical and efficient copper(I)-catalyzed regioselective method for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via [3+2] cycloaddition of hydrazones and nitroolefins has been reported. This process displays excellent applicability with a wide range of substrates under mild conditions.

  已经报道了通过economic和硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应来合成1,3,4-三取代和1,3,4,5-四取代的吡唑的一种非常经济和高效的铜（I）催化区域选择性方法。在温和的条件下，该方法在各种基材上均显示出极好的适用性。
• Syntheses of Formazans Under Phase-Transfer Conditions
  作者：Alan A. Katritzky、Sergei A. Belyakov、Dai Cheng、H. Dupont Durst

  DOI：10.1055/s-1995-3958

  日期：1995.5

  Several 1,3,5-triarylformazans were synthesized (42-77%) using a new methodology. Azo-coupling of aryldiazonium salts with arylaldehyde arylhydrazones under mild basic conditions in two-phase liquid-liquid media is efficiently promoted by phase-transfer catalysts (onium salts or dicyclohexano-18-crown-6) at 5-25°C. The condensation of benzaldehyde with phenylhydrazine followed by phase-transfer catalyzed azo-coupling with phenyldiazonium chloride (one-pot procedure) gave 1,3,5-triphenylformazan in a 54% yield without isolation of the intermediate benzaldehyde phenylhydrazone. A double azo-coupling reaction of phenyldiazonium chloride with 9 different CH-active compounds afforded corresponding formazan only in the case of phenylpyruvic acid. Reaction in malonamide gave 3-carbamoyl-1,5-diphenylformazan instead of the expected 1,5-diphenylformazan.

  采用一种新方法合成了多种 1,3,5-三芳基甲臢（42-77%）。相转移催化剂（鎓盐或二环己烷-18-冠醚-6）可在 5-25°C 的温度下，在两相液液介质的温和碱性条件下有效促进芳基偶氮盐与芳基醛芳基肼的偶氮偶联反应。苯甲醛与苯肼发生缩合反应，然后在相转移催化下与苯基重氮氯化物发生偶氮偶联反应（一锅法），得到 1,3,5-三苯基甲酰肼，收率为 54%，且无需分离中间体苯甲醛苯腙。苯基重氮酰氯与 9 种不同的 CH 活性化合物进行双偶氮偶联反应，只有苯基丙酮酸能得到相应的甲臢。在丙二酰胺中反应得到的是 3-氨基甲酰基-1,5-二苯基甲臢，而不是预期的 1,5-二苯基甲臢。
• BF3·OEt2 catalyzed base-free regiospecific ring opening of N-activated azetidines with (E)-1-arylidene-2-arylhydrazines
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1007/s13738-018-1489-6

  日期：2019.1

  for synthesis of larger molecules. The first report of regiospecific addition of hydrazones to the benzylic position of aryl azetidines to afford high yields of important hydrazonyl amine derivatives is described herein. A new C–N bond forms in this reaction scheme. The reactions proceed at stellar rates in presence of only 5 mol% of BF3·OEt2 Lewis acid without the need of any base. The reaction requires

  摘要对于有机化学家来说，建立C–N键始终是一个有趣的挑战。氮杂环丁烷是合成较大分子的重要的含氮结构单元。本文描述了将specific啶的区域特异性加成到芳基氮杂环丁烷的苄基位置上以提供高产率的重要的肼基胺衍生物的第一个报道。在该反应方案中形成了一个新的C–N键。在仅5mol％的BF 3 ·OEt 2路易斯酸存在下，反应以恒星速率进行，不需要任何碱。该反应需要易于合成的试剂和非常温和的条件。该报告是一种有用的方法，可以合成含有一个或多个N–N键的生物活性天然产物的组成部分。 图形概要描述了氮杂环丁烷与各种的无碱基的区域特异性开环，可在很短的时间内合成各种肼基胺。该报告描述了肼的苯胺N-官能化与平滑的C-N键形成反应。