2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: WBRGJBSUGHMGKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide 在 四丁基氟化铵 、 三苯基硅烷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 以97%的产率得到2-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用TBAF作为催化剂的无金属化学选择性还原α-酮酰胺†

  摘要：

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。

  DOI：

  10.1039/c4ra13090a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂-π-烯丙基钯两性离子中间体的非对映和对映选择性 (3 + 2) 环加成

  摘要：

  氮杂氧基烯丙基阳离子或其他 C─(C=O)─N 合成子前体的环加成是获得内酰胺和其他N-杂环的成熟途径，但尽管这种方法的合成范围很广，但对映选择性版本仍然很少。我们在此报道 5-乙烯基恶唑烷-2,4-二酮 (VOxD) 作为新型钯-π-烯丙基钯中间体的合适前体。在亲电子烯烃存在下，可以形成具有高水平的非对映选择性和对映选择性的(3 + 2) γ-内酰胺环加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00707

文献信息

• α-Carbonylimine to α-Carbonylamide: An Efficient Oxidative Amidation Approach
  作者：Anil K. Padala、Nagaraju Mupparapu、Deepika Singh、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201500251

  日期：2015.6

  activated C=N system has led to the development of an efficient oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehyde and weak nucleophilic amines (anilines, benzamides and sulfonamides). Mechanistic studies support the involvement of α-carbonylimine (–CO–C=N–) based compounds or intermediates as a central feature of the reaction, in which an adjacent CO moiety enhances the electrophilicity of the C=N system

  我们对通过使用活化的 C=N 系统产生酰胺键的兴趣导致了 2-氧醛和弱亲核胺（苯胺、苯甲酰胺和磺酰胺）之间有效氧化酰胺化反应的发展。机理研究支持基于 α-羰基亚胺 (–CO–C=N–) 的化合物或中间体作为反应的核心特征，其中相邻的 CO 部分增强了 C=N 系统的亲电性，这有利于攻击氧化剂（TBHP 或 SeO2），从而以良好的收率生成所需的产物。2-氧醛和弱亲核胺的直接氧化偶联是通过MgSO4-TBHP-吡啶/CuBr 或SeO2·吡啶促进的方法完成的。在目前的研究中，SeO2·吡啶作为一种通用试剂出现，可用于促进 2-氧醛和弱亲核胺之间的初始 α-羰基亚胺形成，随后氧化为相应的 α-羰基酰胺。所报告的方法构成了从苯胺合成 α-酮酰胺的少数报告之一，可能是生成 α-酮酰亚胺的第二份报告，以及用磺酰胺生成 2-氧代酰胺的第一份报告。
• Zinc-catalyzed chemoselective alkylation of α-keto amides with 2-alkylazaarenes
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ob02432g

  日期：——

  addition of 2-alkylazaarenes to α-keto amides to furnish azaarene incorporated α-hydroxy amides has been developed with a wide range of substrates in moderate to excellent yields, respectively. Chemoselective alkylation of the keto functionality of the α-keto amides in the presence of simple ketones is the key advantage of this Zn-catalyzed transformation. This approach has been demonstrated to one gram-scale

  已经开发了一种锌催化的C-（sp 3）-H将2-烷基氮杂芳烃添加到α-酮基酰胺中以提供掺入氮杂芳烃的α-羟基酰胺的方法，该方法分别在中等到极好的收率下使用了多种底物。在简单的酮存在下，α-酮酰胺的酮官能团的化学选择性烷基化是这种锌催化转化的关键优势。这种方法已被证明可以进行一克规模的合成。1 H NMR和D 2 O交换实验研究表明该反应通过Zn-烯酰胺中间体进行。
• Ligand‐Free and Reusable Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Alkylation of 2‐Alkylazaarenes with Activated Ketones under Neutral Conditions
  作者：Naziya Parveen、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900447

  日期：2019.9.17

  activated carbonyl compounds such as α‐keto amide, isatin, 1,2‐diketone, α‐keto ester, trifluoromethyl ketone, and phenylglyoxal derivatives were examined and most of the compounds underwent the reaction smoothly to provide the corresponding products in moderate to excellent yields. Moreover, chemoselective reactions of α‐keto amides in the presence of simple ketones were achieved. Also, the model reaction

  开发了一种温和，有效和稳定的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化2-烷基氮杂芳烃与活化羰基化合物的（sp 3）CH反应。检查了各种活化的羰基化合物，例如α-酮酰胺，靛红，1,2-二酮，α-酮酸酯，三氟甲基酮和苯乙二醛衍生物，大多数化合物顺利进行了反应，以提供中度至优异的相应产物。产量。此外，在简单的酮存在下，实现了α-酮酰胺的化学选择性反应。而且，模型反应扩展到了克级合成，并且一些产物被用于衍生化以形成相应的N分别为氧化物，丙烯酰胺和1,2-二醇。该方案的主要优点是中性反应条件，无需额外的外部配体，并且Pd-BNP催化剂可成功重复使用多达五个循环而不会损失其活性和收率。汞中毒和热过滤试验证实了Pd-BNP催化剂的不均一性。
• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• Copper-catalyzed oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in basic medium yielding α-ketoamides
  作者：Anirban Ghoshal、Mayur D. Ambule、Revoju Sravanthi、Mohit Taneja、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj03533h

  日期：——

  oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in the presence of base and copper(I) iodide is studied in detail. The oxidative cleavage yields α-ketoamides along with acids and amides from Passerini and Ugi adducts respectively. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via a radical pathway involving molecular oxygen. Control experiments with 18O-labeled Passerini adducts confirmed

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。