2-(4-羟基-苯基)-n-苯乙酰胺 | 131179-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-羟基-苯基)-n-苯乙酰胺
• 英文名称: 4-<(anilinocarbonyl)methyl>phenol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylacetamide；2-(4-Hydroxy-phenyl)-N-phenyl-acetamide
• CAS: 131179-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: BUNREJDOLFXPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  492.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基-苯基)-n-苯乙酰胺 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[2-(2-Dimethylamino-ethylsulfanyl)-quinolin-3-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 5-hydroxytryptamine antagonist activity of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline and its analogs

  摘要：

  A series of 2-[(2-aminoethyl)thio]quinolines substituted at the 3-position with alkyl, aryl, or heteroaryl groups has been prepared in the search for novel and selective 5-HT2 antagonists. The affinity of the compounds for 5-HT1 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]-5-HT from rat brain synaptosomes whereas the affinity for 5-HT2 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]spiperone from synaptosomes prepared from rat brain cortex. The 5-HT2 antagonist properties of the compounds were measured in vivo by their antagonism of 5-hydroxytryptophan-induced head twitches in the mouse and by their antagonism of hyperthermia induced by fenfluramine (N-ethyl-alpha-methyl-m-(trifluoromethyl)phenethylamine hydrochloride) in the rat. The structure-activity relationships in this series are discussed and the properties of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline hydrochloride (70) are highlighted.

  DOI：

  10.1021/jm00395a013
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酰氯 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-羟基-苯基)-n-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  树脂结合的α-TMS二氮杂酮的高效合成及其在固相有机合成中的应用

  摘要：

  通过使相应的树脂结合的酰氯与过量的TMS重氮甲烷在没有任何碱的情况下反应，可以简单而有效地制备固相载体上的α-TMS二重氮酮。这些α-TMS二氮杂酮通过碳烯或类胡萝卜素用于各种固相反应。这些有效的固相反应可通过组合化学有效地构建各种化合物库，这是由于羧甲基或类胡萝卜素具有很高的反应性和广泛的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00440-3

文献信息

• Allosteric modifiers of hemoglobin. 1. Design, synthesis, testing, and structure-allosteric activity relationship of novel hemoglobin oxygen affinity decreasing agents
  作者：Ramnarayan S. Randad、Mona A. Mahran、Ahmed S. Mehanna、Donald J. Abraham

  DOI：10.1021/jm00106a041

  日期：1991.2

  included 4-[[(aryloyl)amino]methyl]phenoxy, 4-(arylacetamido)phenoxy, and 4-[[(arylamino)carbonyl]methyl]phenoxy. A total of 20 compounds were synthesized and tested. Structure-activity relationships are presented. Several of the new compounds were found to be strong allosteric effectors of hemoglobin. The two most active compounds are 2-[4-[[(3,5-dichloroanilino)carbonyl]-methyl]phenoxy]- 2-methylpropionic

  制备了2-（芳氧基）-2-甲基丙酸的三个异构体系列，并研究了它们降低人血红蛋白A的氧亲和力的能力。异构体芳氧基包括4-[[[（芳基）氨基]甲基]苯氧基，4 -（芳基乙酰氨基）苯氧基和4-[[[（芳基氨基）羰基]甲基]苯氧基。总共合成和测试了20种化合物。提出了构效关系。发现几种新化合物是血红蛋白的强变构效应物。两种最具活性的化合物是2- [4-[[（（3,5-二氯苯胺基）羰基]-甲基]苯氧基] -2-甲基丙酸和相应的3,5-二甲基衍生物。后两种化合物已在同一试验中与其他已知的强变构效应子进行了比较，并显示出更高的活性。与全血一起孵育时，这两种化合物的氧平衡曲线也都向右移动。新化合物可能在需要或受益于氧气供应逆转的临床或生物学领域（例如，缺血，中风，肿瘤放疗，储血，血液替代品等）中可能引起关注。它们在结构上还与几种市售的抗血脂药有关。
• A straightforward synthesis of N-monosubstituted α-keto amides via aerobic benzylic oxidation of amides
  作者：Jun Shao、Xiaomei Huang、Siyuan Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.005

  日期：2012.1

  An efficient sodium bicarbonate promoted aerobic oxidation reaction to prepare N-monosubstituted α-keto amides in the presence of n-tetrabutylammonium hydrogensulfate (TBAHS) was described. This reaction provides a very simple and convenient synthetic route to N-monosubstituted α-keto amides from easily available aryl- or heteroarylacetamides in good to high yields without using toxic reagents and

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。
• A Highly Convenient, Efficient, and Selective Process for Preparation of Esters and Amides from Carboxylic Acids Using Fe³⁺-K-10 Montmorillonite Clay¹
  作者：K. V. N. S. Srinivas、Biswanath Das

  DOI：10.1021/jo0204202

  日期：2003.2.1

  presence of Fe(3+)-K-10 montmorillonite clay as a catalyst, aliphatic carboxylic acids selectively produced the corresponding esters in the presence of aromatic carboxylic acids by treatment with alcohols. Both the aliphatic and aromatic carboxylic acids formed the amides by reacting with the aliphatic amines, but only the aliphatic carboxylic acids yielded the anilides by treatment with aromatic amines

  在Fe（3 +）-K-10蒙脱土作为催化剂的存在下，脂肪族羧酸在芳香族羧酸存在下通过用醇处理选择性地产生相应的酯。脂族和芳族羧酸均通过与脂族胺反应而形成酰胺，但是仅脂族羧酸通过用芳族胺处理而产生了苯甲酸酯。该催化剂是可回收和可循环的。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC RING SUBSTITUTED DIHYDROARTEMISININ DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Shenyang Pharmaceutical University

  公开号：US20160009729A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention belongs to the field of medicinal technique, specifically relates to nitrogen-containing heterocyclic ring-substituted dihydroartemisinin derivatives and their optical isomers according to formula I or II; wherein substituent X, Y, r, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the Description. The derivatives and compositions thereof can be prepared into clinically acceptable tablets, capsules, injections, ointments, etc., and thus have pharmaceutical uses in the treatment and/or prevention of cancers.

  本发明属于药学技术领域，具体涉及按照公式I或II制备的含氮杂环环代替的双氢青蒿素衍生物及其光学异构体；其中取代基X、Y、r、R1、R2、R3和R4如描述中所定义。这些衍生物及其组合物可以制备成临床可接受的片剂、胶囊、注射剂、软膏等，从而在治疗和/或预防癌症方面具有药用价值。
• 酚氧类氮氧化物作为去乙酰化酶抑制剂的抗 肿瘤应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN107118132B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了酚氧类酚氧类氮氧化物作为去乙酰化酶抑制剂的抗肿瘤应用，该类化合物结构通式如式(Ⅰ)，该类化合物对HDAC有潜在抑制剂效果；因此，可进一步对ZBG提供更多的氮氧、linker进行多个长度的考察等在现有的基础上进行结构修饰，以期发现对HDAC亚型具有良好选择性的抑制剂及其他靶点的作用。本发明合成原料相对便宜、工艺简洁，纯度较高、成本较低，所用试剂都较为安全。有望成为选择性强、高效低毒的新型HDAC抑制剂类抗肿瘤药物。