(R)-3-anilinoxytetrahydrothiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (R)-3-anilinoxytetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: (S)-3-anilinooxy-tetrahydrothiopyran-4-one；(3S)-3-anilinooxythian-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: SKROFAHAOABRPI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化乙烯基三苯基膦 、 (R)-3-anilinoxytetrahydrothiopyran-4-one 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (8aS)-2-phenyl-2,3,5,6,8,8a-hexahydrothiopyrano[4,3-e][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  A highly selective, organocatalytic route to chiral 1,2-oxazines from ketones

  摘要：

  报告采用有机催化不对称反应顺序，从非手性酮类起始材料中获得手性 1,2-oxazines ，该反应以中等至良好的产率和出色的对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/b606338a
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 亚硝基苯 在 5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-anilinoxytetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A highly selective, organocatalytic route to chiral 1,2-oxazines from ketones

  摘要：

  报告采用有机催化不对称反应顺序，从非手性酮类起始材料中获得手性 1,2-oxazines ，该反应以中等至良好的产率和出色的对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/b606338a

文献信息

• Direct Proline-Catalyzed Asymmetric α-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Tatsunobu Sumiya、Kazuhiro Hibino、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo049338s

  日期：2004.9.1

  The direct proline-catalyzed asymmetric α-aminoxylation of aldehydes and ketones has been developed using nitrosobenzene as an oxygen source, affording α-anilinoxy-aldehydes and -ketones with excellent enantioselectivity. Reaction conditions have been optimized, and low temperature (−20 °C) was found to be a key for the successful α-aminoxylation of aldehydes, while slow addition of nitrosobenzene

  使用亚硝基苯作为氧源开发了脯氨酸直接催化的醛和酮的不对称α-氨基羟甲基化反应，提供了对映体选择性极好的α-苯胺基氧基-醛和-酮。已优化了反应条件，发现低温（-20°C）是醛成功进行α-氨氧基化的关键，而缓慢添加亚硝基苯对于酮是至关重要的。给出了反应范围。
• A Highly Active 4-Siloxyproline Catalyst for Asymmetric Synthesis
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Kazuhiko Hibino、Tatsunobu Sumiya、Tatsuya Urushima、Mitsuru Shoji、Daisuke Hashizume、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1002/adsc.200404166

  日期：2004.10

  trans-4-tert-Butyldimethylsiloxy-L-proline displays a greater catalytic activity than the parent proline without compromising the enantioselectivity, which widens the substrate scope in the α-aminoxylation of carbonyl compounds, as well as O-nitroso-aldol/Michael, and Mannich reactions.

  反式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基L-脯氨酸显示出比母体脯氨酸更大的催化活性，而不损害对映选择性，这扩大了羰基化合物以及O-亚硝基-醛醇/ Michael的α-氨基羟化反应中的底物范围，和曼尼希反应。
• EP1661885
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7279601B2
  申请人：——

  公开号：US7279601B2

  公开（公告）日：2007-10-09