(S)-2-fluoro-N-((3-(3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-fluoro-N-((3-(3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-ylpyrazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₁₇F₂N₅O₃
• 分子量: 413.383
• InChiKey: YGUBNOPAOMJZHH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(2-fluoro-4-aminophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.6h， 生成 (S)-2-fluoro-N-((3-(3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CYL侧链修饰的FYL-66类似物的合成和抗菌活性评估，FYL-66是抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌的潜在药物†

  摘要：

  FYL-66及其盐酸盐FYL-67已被鉴定为对MRSA和MSSA具有明显的体外和体内活性的新化学实体（NCE）。为了探索FYL-66 C-5侧链的结构-活性关系并发现新型潜在的抗菌剂，通过在恶唑烷酮环的C-5位置引入各种取代基，设计并合成了一系列类似物。还通过微量稀释法评估了它们的体外抗菌活性。新颖的化合物31，33，37，39和40在MIC值为2-4μgmL -1的范围内显示出有效的抗菌活性。发现二氟取代的类似物40在抗菌功效，理化性质和安全性之间具有良好的平衡。在鼠类全身感染模型中，类似物40显示出与FYL-66相当的保护率。绝对生物利用度为40其半衰期为8.87±3.25 h（po）和5.40±1.40 h（iv），为89.6％。同时，我们的发现表明FYL-66的C-5侧链的重要性，并暗示具有小C-5取代基的模拟乙酰胺基的化合物表现出更好的活性。同样令人感兴趣的是，FYL-66，Li

  DOI：

  10.1039/c5md00101c

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity evaluation of C-5 side chain modified analogues of FYL-66, a potential agent against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Xiaoyan Yang、Zicheng Li、Zhenling Wang、Zitai Sang、Haiyue Long、Jianying Tang、Tao Yang、Yuanyuan Liu、Youfu Luo

  DOI：10.1039/c5md00101c

  日期：——

  as new chemical entities (NCE) with pronounced in vitro and in vivo activities against MRSA and MSSA. Aiming to explore the structure–activity relationship at the C-5 side chain of FYL-66 and find novel potential antibacterial agents, a series of analogues were designed and synthesized by the introduction of various substituents at the C-5 position of the oxazolidinone ring. Their in vitro antibacterial

  FYL-66及其盐酸盐FYL-67已被鉴定为对MRSA和MSSA具有明显的体外和体内活性的新化学实体（NCE）。为了探索FYL-66 C-5侧链的结构-活性关系并发现新型潜在的抗菌剂，通过在恶唑烷酮环的C-5位置引入各种取代基，设计并合成了一系列类似物。还通过微量稀释法评估了它们的体外抗菌活性。新颖的化合物31，33，37，39和40在MIC值为2-4μgmL -1的范围内显示出有效的抗菌活性。发现二氟取代的类似物40在抗菌功效，理化性质和安全性之间具有良好的平衡。在鼠类全身感染模型中，类似物40显示出与FYL-66相当的保护率。绝对生物利用度为40其半衰期为8.87±3.25 h（po）和5.40±1.40 h（iv），为89.6％。同时，我们的发现表明FYL-66的C-5侧链的重要性，并暗示具有小C-5取代基的模拟乙酰胺基的化合物表现出更好的活性。同样令人感兴趣的是，FYL-66，Li