(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 952578-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 952578-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: NWJROPBGEICIOP-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(4-((4-((E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl)phenylcarbamoyl)methyl)-piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel N-4-piperazinyl-ciprofloxacin-chalcone hybrids: Synthesis, physicochemical properties, anticancer and topoisomerase I and II inhibitory activity

  摘要：

  A group of novel N-4-piperazinyl-ciprofloxacin-chalcone hybrids was prepared. One-dose anticancer test results indicated that compounds 3a and 3g exhibited the highest ability to inhibit the proliferation of different cancer cell lines. Compound 3a exhibited a broad-spectrum of anti-tumor activity without pronounced selectivity while compound 3g revealed high selectivity toward the leukemia subpanel with selectivity ratio of 6.71 at GI(50) level. Moreover, compounds 3e and 3j have shown remarkable topo II inhibitory activity compared to etoposide at 100 gI A and 20 mu M concentrations. Compounds 3e and 3j exhibited comparably potent topo I inhibitory activity at 20 RM concentration compared to camptothecin. Compounds 3e and 3j exhibited strong topo II inhibitory activities compared to topo I at 20 laM concentration. Studying of the solubility and partition coefficient revealed higher lipophilicity of the hybrids 3a j compared to the parent ciprofloxacin. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为双重 STAT3/STAT5 抑制剂的硫代嘧啶/查耳酮杂合体的设计、合成和抗肝细胞癌

  摘要：

  持续活跃的 STAT 蛋白是治疗癌症的有希望的治疗靶标之一，它在许多恶性肿瘤的进展中发挥着重要作用。在这里，我们详细介绍了 STAT3/5 的抑制作用以及硫代嘧啶/查尔酮杂化物的设计、生产和抗肝细胞癌活性。评估制备的杂交体对 HepG2 和 Huh7 肝癌细胞的细胞毒性作用。最活跃的化合物5e和5h （IC 50范围为 0.55 至 2.58 μM）针对正常 THLE 细胞进行了进一步评估，以检查其安全性。另外还测试了杂交体5e和5h抑制 STAT3 和 STAT5a 的潜力。它们表现出双重抑制作用，与​​对照相比，STAT3 水平分别降低了 65 倍和 87 倍，STAT5 水平分别降低了 60 倍和 79.5 倍。此外，化合物5h的蛋白质印迹分析显示，STAT3 和 STAT5 在 Tyr705 和 Tyr694 处的磷酸化分别受到抑制，STAT3 和 STAT5 蛋白的总表达仅略有下降。最后，分子对接研究为

  DOI：

  10.1039/d3md00300k

文献信息

• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Design and synthesis of novel 1,3,5-triphenyl pyrazolines as potential anti-inflammatory agents through allosteric inhibition of protein kinase Czeta (PKCζ)
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Ashraf H. Abadi、Matthias Engel

  DOI：10.1039/c8md00100f

  日期：——

  Much light has been shed on the vital role of protein kinase Czeta (PKCζ) in NF-κB activation and the potential use of PKCζ inhibitors as anti-inflammatory agents. We previously reported a series of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines as potent and selective allosteric inhibitors of PKCζ; in that series of compounds, the phenolic OH at the 5-phenyl was essential for binding to the PKCζ PIF pocket. In

  人们对蛋白激酶 Czeta (PKC z) 在 NF-κB 激活中的重要作用以及 PKC z 抑制剂作为抗炎剂的潜在用途有了更多的了解。我们之前报道了一系列 1,3,5-三取代吡唑啉作为 PKCδ 的有效和选择性变构抑制剂；在该系列化合物中，5-苯基处的酚 OH 对于与 PKC z PIF 口袋的结合至关重要。在本研究中，我们令人惊讶地发现，用卤素取代它并同时将 OH 移至 3-苯基仍然会产生活性化合物。本文提出了此类化合物的扩展，具有新的重点库，其中 5-苯基处的酚羟基（据报道是活性的不可替代特征）被移至 3-苯基并被卤素取代。这组新化合物保持了相同水平的针对 PKCζ 的效力和针对 PKC 同工型的选择性，但针对 PIF 口袋突变体 PKCζ[Val297Leu] 的效力降低。值得注意的是，关键功能组的重新定位导致细胞效力显着增强。最有效的新型 PKC z 抑制剂之一2h能够抑制 RAW
• Design, synthesis and evaluation of chalcones as H1N1 Neuraminidase inhibitors
  作者：Anand S. Chintakrindi、Devanshi J. Gohil、Sweta T. Kothari、Abhay S. Chowdhary、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1007/s00044-017-2124-2

  日期：2018.4

  A series of chalcone derivatives (1a–2i) were designed based on isoliquiritigenin (the most active natural chalcone non-competitive neuraminidase (NA) inhibitor). Molecular modeling studies revealed that isoliquiritigenin and its designed analogs occupied 430-loop cavity of NA and interacted favorably with catalytic site residues. The favorable derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity

  基于异寡糖原蛋白（最活跃的天然查尔酮非竞争性神经氨酸酶（NA）抑制剂）设计了一系列查尔酮衍生物（1a – 2i）。分子模型研究表明，异寡糖原蛋白及其设计的类似物占据了NA的430环腔，并与催化位点残基相互作用。合成了有利的衍生物，并评价了其对H1N1病毒的细胞毒性和对细胞病变作用的抑制作用。通过血凝（HA）测定，H1N1-NA抑制和抑制动力学进一步量化了抑制作用。HA分析表明，化合物1e的最低EC 50为1.71 nM。相反，H1N1-NA抑制试验显示化合物1f具有3.58μM的IC 50最佳活性。酶动力学研究表明化合物1f和2f的抑制机理是非竞争性的。
• Design, synthesis, and evaluation of chalcone analogues incorporate α,β-Unsaturated ketone functionality as anti-lung cancer agents via evoking ROS to induce pyroptosis
  作者：Min Zhu、Jiabing Wang、Jingwen Xie、Liping Chen、Xiaoyan Wei、Xing Jiang、Miao Bao、Yanyi Qiu、Qian Chen、Wulan Li、Chengxi Jiang、Xiaoou Zhou、Liping Jiang、Peihong Qiu、Jianzhang Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.072

  日期：2018.9

  of a α,β-unsaturated ketone unit into chalcone may be an effective strategy for development of chemotherapy drugs. Hence, a number of chalcone analogues bearing a α,β-unsaturated ketone were synthesized from chalcone analogues 1 with modest anticancer activities as the lead compound. Structure-activity relationship (SAR) studies confirmed the function of α,β-unsaturated ketone to improve anticancer

  查耳酮是一种天然结构，具有许多药理活性，包括抗癌作用，一种有前途的机制是调节ROS的产生。已知细胞凋亡与抗癌作用有关，而关于由化疗药物引起的ROS介导的细胞凋亡的研究较少。而且，将α，β-不饱和酮单元掺入查耳酮中可能是开发化学疗法药物的有效策略。因此，从具有适度抗癌活性的查耳酮类似物1作为前导化合物合成了许多带有α，β-不饱和酮的查耳酮类似物。结构-活性关系（SAR）研究证实了α，β-不饱和酮具有改善抗癌活性的功能。值得注意的是，化合物8带有α，β-不饱和酮的，是最有效的癌症抑制剂，NCI-H460，A549和H1975细胞的IC 50值分别为2.3±0.3、3.2±0.0和5.7±1.4μM。此外，8通过调节ROS诱导caspase-3介导的细胞凋亡以时间和浓度依赖性的方式表现出对NCI-H460细胞的抗增殖能力，并在体内具有更好的安全性。总体而言，这些结果表明，化合物8是开发化疗药物的
• Synthesis, docking studies and<i>in vitro</i>evaluation of novel chalcones as potent inhibitors of phosphodiesterase 5 from human platelets and 5A from bovine recombinant
  作者：Amol S. Sherikar、Rakesh P. Dhavale、Manish S. Bhatia

  DOI：10.1039/c8nj02077a

  日期：——

  nitrate esters as the final product. The inhibitory potency of the synthesized compounds was evaluated against PDE 5 from human platelets and PDE 5A from bovine recombinant and compared with Tadalafil and a standard inhibitor. Compounds AI7, B5, B7, E7 and E8 containing acetyl, nitro, carboxy methyl, hydroxy methyl functionalities exhibit a marked inhibitory effect against human platelet PDE 5. Compounds

  合成了一系列新的一氧化氮供体查耳酮部分，并分别评估了来自人血浆和牛重组体的磷酸二酯酶5（PDE 5）和5A（PDE 5A）抑制潜力。分子对接显示合成的化合物与受体的极好的结合相互作用。查尔酮中间体i的合成是在克莱森-施密特缩合反应的基础上，通过使取代的醛与苯乙酮反应来进行的。进行硝化反应，得到以硝酸苯基酯和硝酸酯为最终产物的取代查尔酮。评价了合成化合物对人血小板中的PDE 5和牛重组体中的PDE 5A的抑制能力，并与他达拉非和标准抑制剂进行了比较。化合物含有乙酰基，硝基，羧甲基，羟甲基官能团的AI7，B5，B7，E7和E8对人血小板PDE 5表现出明显的抑制作用。化合物B2，B4，B5，D4，D6和E6含有硝基，氟，氨基，甲基官能团显示出对重组牛PDE 5A的显着抑制作用。在查尔酮上含有硝酸苯基部分和乙酰基官能团的化合物AI7对人血小板PDE 5的抑制能力为1.197±3.38μM。化合物