(E)-N-methyl-N-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: OQOYJPHTHYKZDN-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenylcyclopropene 、 (E)-N-methyl-N-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 dirhodium tetraacetate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(E)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylpent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  由烯胺酮合成功能化的α-乙烯基醛。

  摘要：

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201906213
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氧气 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-N-methyl-N-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的磺酰胺的N–H烯化反应，用于N-磺酰基烯胺酮的合成†

  摘要：

  该通讯报道了使用饱和酮作为烯烃源的铜催化磺酰胺的NH烯化反应，用于烯胺合成。以TEMPO衍生物和O 2为氧化剂，该方法提供了一种以高收率生产各种烯胺酮的有效方法。机理研究有助于找出稳定的中间体，并为饱和酮的双官能化开发了新的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc04385j

文献信息

• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed N–H olefination of sulfonamides for <i>N</i>-sulfonyl enaminone synthesis
  作者：Xiao Liang、Xin Huang、Mingteng Xiong、Kexin Shen、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c8cc04385j

  日期：——

  copper-catalyzed N–H olefination of sulfonamides for enaminone synthesis using saturated ketones as olefin sources. With TEMPO derivatives and O2 as oxidants, this method provided an efficient way to produce various enaminones in good yields. Mechanistic studies helped figure out the stable intermediates and develop novel methodologies for the difunctionalization of saturated ketones.

  该通讯报道了使用饱和酮作为烯烃源的铜催化磺酰胺的NH烯化反应，用于烯胺合成。以TEMPO衍生物和O 2为氧化剂，该方法提供了一种以高收率生产各种烯胺酮的有效方法。机理研究有助于找出稳定的中间体，并为饱和酮的双官能化开发了新的方法。