1-tosyl-1H-indol-5-amine | 786630-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1H-indol-5-amine
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-5-amine；1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-5-amine
• CAS: 786630-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: PYYKZHYXIRVTQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indol-5-amine 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 二碘甲烷 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到5-iodo-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer反应的一般电化学策略†

  摘要：

  本文中，我们报告了桑德迈尔反应的一般电化学策略。使用电作为驱动力，该协议采用一种简单且廉价的卤素源，例如NBS，CBrCl 3，CH 2 I 2，CCl 4，LiCl和NaBr进行芳基重氮盐的卤化。另外，我们发现这些电化学反应可以以一锅的方式使用苯胺作为起始原料来进行。此外，该方法的实用性在使用非常便宜的石墨作为电极的多克规模的芳基卤化物的合成中得到了证明。已经进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟和自由基清除剂研究，循环伏安分析和原位电子顺磁共振（EPR）分析。

  DOI：

  10.1039/c8sc03346c
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-tosyl-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和康普他汀A-4的乙内酰脲桥联类似物作为潜在抗癌药的生物学评估

  摘要：

  设计，合成并评估了康布雷他汀A-4（CA-4）的一系列新的乙内酰脲桥联类似物在体外和体内的抗增殖活性。最强效的化合物8d对4种人类癌细胞系表现出强大的细胞毒性，IC 50值为0.186–0.279μM，并具有抑制微管蛋白聚合，破坏体外血管形成，阻断G 2 / M期细胞周期并诱导细胞凋亡的功效。细胞凋亡。在裸鼠异种移植模型中，8d显着抑制肿瘤生长并显示出低毒性。进一步的手性分离证明（R）-（-）- 8d它们是IC 50值为0.081-0.157 M的优先对映体。这些结果表明，乙内酰脲衍生物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.045

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of hydantoin bridged analogues of combretastatin A-4 as potential anticancer agents
  作者：Mao Zhang、Yu-Ru Liang、Huan Li、Ming-Ming Liu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.045

  日期：2017.12

  hydantoin-bridged analogues of combretastatin A-4 (CA-4) were designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activities in vitro and in vivo. The most potent compound 8d, showed potent cytotoxicity against four human cancer cell lines with IC50 values of 0.186–0.279 μM, and possessed the efficacy of inhibiting tubulin polymerization, disrupting in vitro vascularization, blocking cell cycle in G2/M phase

  设计，合成并评估了康布雷他汀A-4（CA-4）的一系列新的乙内酰脲桥联类似物在体外和体内的抗增殖活性。最强效的化合物8d对4种人类癌细胞系表现出强大的细胞毒性，IC 50值为0.186–0.279μM，并具有抑制微管蛋白聚合，破坏体外血管形成，阻断G 2 / M期细胞周期并诱导细胞凋亡的功效。细胞凋亡。在裸鼠异种移植模型中，8d显着抑制肿瘤生长并显示出低毒性。进一步的手性分离证明（R）-（-）- 8d它们是IC 50值为0.081-0.157 M的优先对映体。这些结果表明，乙内酰脲衍生物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌剂值得进一步研究。
• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination
  作者：R. Ian Storer、Diane E. Carrera、Yike Ni、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja057222n

  日期：2006.1.1

  The first enantioselective organocatalytic reductive amination reaction has been accomplished. The development of a new chiral phosphoric acid catalyst has provided a convenient strategy for the enantioselective construction of protected primary amines and provided a highly stereoselective method for the reductive amination of heterocyclic amines. A diverse spectrum of ketone and amine substrates can

  第一个对映选择性有机催化还原胺化反应已经完成。新型手性磷酸催化剂的开发为受保护伯胺的对映选择性构建提供了一种方便的策略，并为杂环胺的还原胺化提供了一种高度立体选择性的方法。可以以高产率和出色的对映选择性容纳各种不同的酮和胺底物。这种新协议实现了还原胺化与亚胺还原的关键优势，因为从烷基-烷基酮衍生的酮亚胺对分离不稳定，使用这种直接有机催化还原胺化可以全面绕过这一基本限制。
• Synthesis, structure-activity relationships and biological evaluation of 7-phenyl-pyrroloquinolinone 3-amide derivatives as potent antimitotic agents
  作者：Davide Carta、Roberta Bortolozzi、Mattia Sturlese、Veronica Salmaso、Ernest Hamel、Giuseppe Basso、Laura Calderan、Luigi Quintieri、Stefano Moro、Giampietro Viola、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.026

  日期：2017.2

  of 7-pyrrolo[3,2-f]quinolinones was obtained by introducing benzoyl, sulfonyl and carbamoyl side chains at the 3-N position, and their cytotoxicity against a panel of leukemic and solid tumor cell lines was evaluated. Most of them showed high antiproliferative activity with GI50s ranging from micro-to sub-nanomolar values, and these values correlated well with the inhibitory activities of the compounds

  通过在3-N位置引入苯甲酰基，磺酰基和氨基甲酰基侧链获得7-吡咯并[3,2-f]喹啉酮的小文库，并评估其对一组白血病和实体瘤细胞系的细胞毒性。它们中的大多数显示出高的抗增殖活性，GI50的范围从微纳摩尔到亚纳摩尔值，这些值与化合物对微管蛋白聚合的抑制活性非常相关。基于最近提出的秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）药效团，在秋水仙碱域中新型7-PPyQ的相互作用被合理化。活性最高的化合物（4a和4b）在正常人淋巴细胞中不会诱导明显的细胞死亡，这表明这些化合物可能对癌细胞具有选择性。特别是，4a是HeLa和Jurkat细胞系中凋亡的有效诱导剂。另一方面，与4a相比，磺酰基衍生物4b显示出较低的效力。对于这两种化合物，细胞凋亡的诱导与线粒体跨膜电位的耗散和活性氧的产生有关，这表明用这些化合物处理的细胞遵循细胞凋亡的内在途径。