1-(4-甲基苯基)磺酰基-5-硝基吲哚 | 32685-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)磺酰基-5-硝基吲哚
• 英文名称: 5-nitro-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: N-tosyl-5-nitroindole；1H-Indole, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-nitro-；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-nitroindole
• CAS: 32685-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: LNSITYAYVOYMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  533.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)磺酰基-5-硝基吲哚 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Green N-Detosylation of Indoles and Related Heterocycles Using Phase Transfer Catalysis

  摘要：

  A practical method for the N-detosylation of indoles and related heterocycles with KOH in THF and water in the presence of a phase transfer catalyst is described. Using a nonalcoholic solvent, this method prevents the formation of toxic alkyl p-toluenesulfonate and consequently eliminates the formation of even traces of N-alkyl byproduct. This green method is particularly useful for indoles bearing electron-withdrawing groups and for azaindoles.

  DOI：

  10.1021/op700274v
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-nitro-2-vinylphenyl)benzenesulfonamide 在 potassium thioacyanate 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到1-(4-甲基苯基)磺酰基-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  碘介导的电化学C（sp2）-H胺化：二氢吲哚和吲哚的可转换合成。

  摘要：

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01821

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of hydantoin bridged analogues of combretastatin A-4 as potential anticancer agents
  作者：Mao Zhang、Yu-Ru Liang、Huan Li、Ming-Ming Liu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.045

  日期：2017.12

  hydantoin-bridged analogues of combretastatin A-4 (CA-4) were designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activities in vitro and in vivo. The most potent compound 8d, showed potent cytotoxicity against four human cancer cell lines with IC50 values of 0.186–0.279 μM, and possessed the efficacy of inhibiting tubulin polymerization, disrupting in vitro vascularization, blocking cell cycle in G2/M phase

  设计，合成并评估了康布雷他汀A-4（CA-4）的一系列新的乙内酰脲桥联类似物在体外和体内的抗增殖活性。最强效的化合物8d对4种人类癌细胞系表现出强大的细胞毒性，IC 50值为0.186–0.279μM，并具有抑制微管蛋白聚合，破坏体外血管形成，阻断G 2 / M期细胞周期并诱导细胞凋亡的功效。细胞凋亡。在裸鼠异种移植模型中，8d显着抑制肿瘤生长并显示出低毒性。进一步的手性分离证明（R）-（-）- 8d它们是IC 50值为0.081-0.157 M的优先对映体。这些结果表明，乙内酰脲衍生物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌剂值得进一步研究。
• Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel <i>N</i>-Arylsulfonyl-3-acylindole Arylcarbonyl Hydrazone Derivatives as Nematicidal Agents
  作者：Zhiping Che、Shaoyong Zhang、Yonghua Shao、Lingling Fan、Hui Xu、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Xiaojun Yao、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jf400536q

  日期：2013.6.19

  natural-product-based pesticidal agents, 54 novel N-arylsulfonyl-3-acylindole arylcarbonyl hydrazone derivatives were prepared, and their structures were well characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, ESI-MS, and mp. Their nematicidal activity was evaluated against that of the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus in vivo. Among all of the derivatives, especially V-12 and V-39 displayed the best

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量
• Access to Biaryl Sulfonamides by Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling and Subsequent Nucleophilic Ring Opening of Heterobiaryl Sultams with Amines
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Krupal P. Jethava、Dilip V. Prajapati

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00290

  日期：2015.3.6

  The installation of sulfonamide pharmacophores on heterobiaryls has successfully been executed by a previously unknown palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling in N-arylsulfonyl heterocycles followed by novel ring opening of heterobiaryl sultams with amine nucleophiles. The protocol has a wide scope of substrates warranting broad applications in the synthesis of heterobiaryls containing

  磺酰胺药效基团在杂二芳基化合物上的安装已成功地通过在N-芳基磺酰基杂环中进行钯催化的分子内氧化偶合反应完成，随后通过胺类亲核试剂实现了杂二芳基磺胺类化合物的新型开环。该方案具有广泛的底物范围，可确保在合成含邻磺酰基或羧基官能团的杂二芳基化合物中具有广泛的应用。
• Antifungal Agents. Part 3: Synthesis and Antifungal Activities of 3-Acylindole Analogs against Phytopathogenic Fungi In Vitro
  作者：Hui Xu、Wen bin Yang、Qin Wang

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01212.x

  日期：2011.11

  To find more potent antifungal compounds, twenty 3‐acylindole analogs were synthesized and bio‐evaluated for their antifungal activities against seven phytopathogenic fungi. Structure–activity relationships investigations revealed that 4‐ or 6‐methyl and 3‐acetyl or propionyl groups were the important structural properties of 3‐acylindoles for the activities. Especially 4‐methyl‐3‐propionylindole,

  为了找到更有效的抗真菌化合物，合成了20种3-acylindole类似物，并对它们对7种植物病原真菌的抗真菌活性进行了生物学评估。结构-活性关系研究表明4-或6-甲基和3-乙酰基或丙酰基是3-酰基环戊二烯对于该活性的重要结构性质。尤其是4-甲基-3- propionylindole，12，显示比恶霉灵，市售农用杀菌剂的更有效的活动，并且可能被认为是新的有希望的候选引为进一步设计和农业杀真菌剂的合成。
• Synthesis, structure-activity relationships and biological evaluation of 7-phenyl-pyrroloquinolinone 3-amide derivatives as potent antimitotic agents
  作者：Davide Carta、Roberta Bortolozzi、Mattia Sturlese、Veronica Salmaso、Ernest Hamel、Giuseppe Basso、Laura Calderan、Luigi Quintieri、Stefano Moro、Giampietro Viola、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.026

  日期：2017.2

  of 7-pyrrolo[3,2-f]quinolinones was obtained by introducing benzoyl, sulfonyl and carbamoyl side chains at the 3-N position, and their cytotoxicity against a panel of leukemic and solid tumor cell lines was evaluated. Most of them showed high antiproliferative activity with GI50s ranging from micro-to sub-nanomolar values, and these values correlated well with the inhibitory activities of the compounds

  通过在3-N位置引入苯甲酰基，磺酰基和氨基甲酰基侧链获得7-吡咯并[3,2-f]喹啉酮的小文库，并评估其对一组白血病和实体瘤细胞系的细胞毒性。它们中的大多数显示出高的抗增殖活性，GI50的范围从微纳摩尔到亚纳摩尔值，这些值与化合物对微管蛋白聚合的抑制活性非常相关。基于最近提出的秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）药效团，在秋水仙碱域中新型7-PPyQ的相互作用被合理化。活性最高的化合物（4a和4b）在正常人淋巴细胞中不会诱导明显的细胞死亡，这表明这些化合物可能对癌细胞具有选择性。特别是，4a是HeLa和Jurkat细胞系中凋亡的有效诱导剂。另一方面，与4a相比，磺酰基衍生物4b显示出较低的效力。对于这两种化合物，细胞凋亡的诱导与线粒体跨膜电位的耗散和活性氧的产生有关，这表明用这些化合物处理的细胞遵循细胞凋亡的内在途径。