methyl 2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-(N-methylanilino)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GDJXLVGBXAMLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 methyl 2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylacetate 在 辛酸铑 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到methyl 2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium (II)/Xantphos 催化的中继卡宾插入和烯丙基烷基化过程：反应发展和机理洞察

  摘要：

  尽管重氮化合物、亲核试剂和亲电试剂的重铑催化多组分反应在有机合成方面取得了很大进展，但通过烯丙基金属中间体引入作为第三组分的烯丙基部分仍然是该领域的一项艰巨挑战。在此，公开了一种由新型 dirhodium (II)/Xantphos 催化实现的易于获得的胺、重氮化合物和烯丙基化合物的有吸引力的三组分反应，提供了各种结构复杂且功能多样的 α-季铵 α-氨基酸衍生物。具有高原子和步骤经济的产量。机理研究表明，该转化是通过中继二铑（II）催化的卡宾插入和烯丙基烷基化过程实现的，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05701
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化重氮化合物的三组分选择性氨基烯丙基化

  摘要：

  我们描述了一种含有 Xantphos 的双核钯络合物，能够对重氮羰基化合物进行偕氨基烯丙基化，选择性地提供一系列季铵 α-氨基酯。在标准条件下未观察到直接 N-H 插入、氨基亲核试剂的烯丙基烷基化和二烯形成。机理研究表明，通过 N-H 插入产物的烯丙基化或叶立德中间体的 [2,3]-σ 重排的中继途径是不可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01399

文献信息

• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：AMARI Gabriele

  公开号：US20110311459A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists, processes for the preparation of such a compound, compositions which contain such a compound, and therapeutic uses of such a compound.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酯化合物，制备此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物，以及此类化合物的治疗用途。
• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTÉRIFIÉS D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES INCLUANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2010072338A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，制备此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Copper-catalyzed N–H insertion reactions from sulfoxonium ylides
  作者：Lucas G. Furniel、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131313

  日期：2020.12

  The first use of copper(II) as an efficient catalyst for N–H insertion reactions between anilines and α-carbonyl sulfoxonium ylides is described. Products, 39 arylglycine derivatives, were obtained in yields up to 97% employing a simple and fast experimental procedure.

  描述了铜（II）作为苯胺和α-羰基亚砜基鎓盐之间NH插入反应的有效催化剂的首次用途。通过简单，快速的实验程序，获得了39种芳基甘氨酸衍生物，收率高达97％。
• A five coordination Cu(<scp>ii</scp>) cluster-based MOF and its application in the synthesis of pharmaceuticals via sp³ C–H/N–H oxidative coupling
  作者：Thuan V. Tran、Hanh T. N. Le、Hiep Q. Ha、Xuan N. T. Duong、Linh H.-T. Nguyen、Tan L. H. Doan、Ha L. Nguyen、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c7cy00882a

  日期：——

  fully characterized. This material was demonstrated to be an efficient heterogeneous catalyst for the oxidative C–H activation via N–H bonds. The optimized conditions are applicable for the synthesis of pharmaceuticals constructed by α-amino carbonyl skeletons.

  在此，成功合成并充分表征了包含五配位位点的称为VNU-18的铜-金属有机骨架。该材料被证明是一种通过N–H键氧化C–H活化的高效多相催化剂。优化的条件适用于合成由α-氨基羰基骨架构成的药物。
• Fe^II-catalysed insertion reaction of α-diazocarbonyls into X–H bonds (X = Si, S, N, and O) in dimethyl carbonate as a suitable solvent alternative
  作者：Nour Tanbouza、Hoda Keipour、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c9ra07203a

  日期：——

  The insertion reaction of a broad range of diazo compounds into Si–H bonds was found to be efficiently catalysed by Fe(OTf)2 in an emerging green solvent i.e. dimethyl carbonate (DMC). The α-silylated products were obtained in good to excellent yields (up to 95%). Kinetic studies showed that the extrusion of N2 to form an iron carbene intermediate is rate-limiting. The iron-catalysed insertion reaction

  在新兴的绿色溶剂即碳酸二甲酯 (DMC)中，发现范围广泛的重氮化合物插入 Si-H 键的反应可被 Fe(OTf) 2有效催化。α-甲硅烷基化产物的产率非常好（高达 95%）。动力学研究表明，N 2挤压形成铁卡宾中间体是限速的。在 DMC 中也建立了铁催化的 α-苯基-α-重氮乙酸甲酯插入极性 X-H 键（S-H、N-H 和 O-H）的反应。