1-(o-tolyl)-1-(p-tolyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)-1-(p-tolyl)urea
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)urea
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: QKAKOHZFXPGPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)-1-(p-tolyl)urea 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以13%的产率得到2-甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  由 Grubbs–Stoltz 试剂 Et3SiH/KOtBu 引发的邻甲苯基芳基醚和胺重排的自由基和离子机制

  摘要：

  最近宣布了使用 Grubbs-Stoltz 试剂（Et 3 SiH + KO t Bu）重排邻甲苯基芳基醚、胺和硫化物，其中醚转化为邻羟基二芳基甲烷，而（o-tol)(Ar)NH 胺转化为二氢吖啶。根据该试剂系统中三乙基甲硅烷基自由基的先前证据，提出了自由基机制。对芳基甲苯基醚重排的详细计算研究现在支持阴离子休战-微笑重排，其中初始苄基阴离子可以通过两种途径之一形成：（i）在碱性条件下甲苯基甲基的直接去质子化或(ii) 电子转移到最初形成的苄基。相比之下，o-的重排甲苯基芳基胺取决于胺的性质。仲胺经历 NH 的去质子化，然后发生自由基重排，形成二氢吖啶，而叔胺通过自由基和/或阴离子途径形成二氢吖啶和二芳基甲烷。总的来说，这项研究强调了由 Et 3 SiH/KO t Bu 系统形成的反应中间体之间的竞争。

  DOI：

  10.3390/molecules26226879
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 copper diacetate 、 硼酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(o-tolyl)-1-(p-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [Et3SiH + KOtBu]的苄基CH功能导致邻甲苯基芳醚，胺和硫化物的自由基重排

  摘要：

  Et 3 SiH + KO t Bu与具有邻烷基的二芳基醚，硫化物和胺的反应会导致重排产物。该重排是由苄基的形成引起的，该苄基的形成可能是通过三乙基甲硅烷基基团夺取氢原子而形成的。重排涉及将苄基环化到伙伴芳烃上，这从计算上是速率确定步骤。在二芳基醚的情况下，Truce-Smiles重排是由自由基环化形成的5元环，但对于二芳基胺，则观察到环化形成了二氢ac啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000356