4,5-dichloro-6-(chloromethyl)-2-methylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-dichloro-6-(chloromethyl)-2-methylpyrimidine
• 英文别名: 6-chloromethyl-4,5-dichloro-2-methylpyrimidine
• 化学式: C₆H₅Cl₃N₂
• 分子量: 211.478
• InChiKey: HFGUEQABQVNYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-6-(chloromethyl)-2-methylpyrimidine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((5-chloro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-4-yl)methyl)-N-methylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  由于趋化因子受体CXCR4参与了诸如HIV感染和癌症转移等病理状况，因此已被研究为药物靶标。在这里，我们报告基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的构效关系研究。该模板在经典的四氢喹啉（THQ）环部分中没有手性中心，因此可以轻松合成。鉴定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物3为例，它们表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC50 = 57 nM），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙增加（IC50 = 0.24 nM）。此外，化合物3在transwell入侵试验中有效抑制了CXLC12 / CXCR4介导的细胞迁移。简化的合成方法结合良好的理化性质（例如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103824
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-6-(chloromethyl)-2-methylpyrimidin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到4,5-dichloro-6-(chloromethyl)-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  由于趋化因子受体CXCR4参与了诸如HIV感染和癌症转移等病理状况，因此已被研究为药物靶标。在这里，我们报告基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的构效关系研究。该模板在经典的四氢喹啉（THQ）环部分中没有手性中心，因此可以轻松合成。鉴定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物3为例，它们表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC50 = 57 nM），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙增加（IC50 = 0.24 nM）。此外，化合物3在transwell入侵试验中有效抑制了CXLC12 / CXCR4介导的细胞迁移。简化的合成方法结合良好的理化性质（例如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103824

文献信息

• Phenoxyalkylaminopyrimidine derivatives and insecticidal and acaricidal
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04845097A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  Compounds of formula (I): ##STR1## (where R.sup.1 -R.sup.5 are various conventional atoms or groups, m is 2 or 3 and R.sup.6 l is an optionally substituted alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylaminoalkyl or heterocyclic-substituted alkyl group or --CH.sub.2 --CH.dbd.NOR.sup.7 where R.sup.7 is hydrogen, alkyl, alkenyl or aralkyl) have insecticidal and acaricidal activities.

  式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1-R.sup.5是各种传统原子或基团，m为2或3，R.sup.6 l是一个可选择的取代的烷氧基烷基，烷基硫醚基，烷基氨基烷基或杂环取代的烷基基团或--CH.sub.2--CH.dbd.NOR.sup.7，其中R.sup.7是氢，烷基，烯基或芳基）具有杀虫和杀螨活性。
• Phenoxyalkylaminopyrimidine derivatives, their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0196524B1

  公开（公告）日：1990-03-07
• US4845097A
  申请人：——

  公开号：US4845097A

  公开（公告）日：1989-07-04