(1R,2S)-1-phenyl-2-[(2-pyridylmethyl)amino]-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenyl-2-[(2-pyridylmethyl)amino]-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-ylmethylamino)propan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: KFRCHOMNEXGBGX-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 sodium triacetoxyborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-[(2-pyridylmethyl)amino]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成的手性配体：手性N -α-吡啶基甲基氨基醇催化将二乙基锌对映选择性加成到芳族醛中

  摘要：

  由β-氨基醇通过两步顺序方便地制备了一系列手性配体2a – d，并用于催化二乙基锌与苯甲醛的对映选择性加成。其中发现，配体2c对反应显示出最佳的不对称诱导作用，并催化添加到各种芳族醛中以提供高达98.3％ee的（R）-仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01842-6

文献信息

• Design of a Genetic Algorithm for the Simulated Evolution of a Library of Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Nicolas Vriamont、Bernadette Govaerts、Pierre Grenouillet、Claude de Bellefon、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.200802192

  日期：2009.6.15

  Breeding new catalysts: A library of 1980 catalysts was designed for asymmetric hydrogen transfer to acetophenone. The library was submitted to evaluation and further simulated evolution experiments, based on a genetic algorithm (see scheme). We demonstrated that it was easily possible to get 5–6 of the ten best catalysts, while investigating only 10% of the library.

  培育新的催化剂：设计了1980个催化剂库，用于将氢不对称地转移到苯乙酮中。基于遗传算法（请参阅方案），该库已提交评估和进一步的模拟进化实验。我们证明，很容易就能获得十种最佳催化剂中的5–6种，而仅需研究10％的催化剂。
• N-Pyridylmethylephedrine derivatives in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes and diphenylphosphinoylimines
  作者：Sucharita Banerjee、Jonathan A. Groeper、Jean M. Standard、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.014

  日期：2009.9

  N-Pyridylmethyl-substituted Ephedra derivatives were synthesized by either direct alkylation or reductive alkylation of (1R,2S)-norephedrine, (1S,2S)-pseudo norephedrine, and (1R,2S)-ephedrine. These derivatives were then employed in asymmetric addition reactions with diethylzinc and aldehydes and diphenylphosphinoylimines. The use of the diastereomers from the Ephedra family allowed for a systematic evaluation of the contribution of the N-pyridylmethyl. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.