(-)-isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester
• 英文别名: ethyl-2-benzyloxy-2-isopropylhydrogenmalonate；(S)-(Benzyloxy)isopropylmalonic acid 1-ethyl ester；(2S)-2-ethoxycarbonyl-3-methyl-2-phenylmethoxybutanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: IVIUCVPWPODFER-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester 、 硫酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到异丙基苄氧基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(benzoyloxy)-2-isopropylmalonate 在 Mucor javanicus lipase M 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.13h， 生成 (-)-isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester 、 (+)-isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的（R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸乙酯的合成：化学合成与酶促方法的有用结合。

  摘要：

  （R）-2-苄氧基-2-异丙基丙二酸氢丙二酸酯是麦角肽碱中侧链合成的关键中间体。在这项工作中，我们采用了一种通过固定化南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化的相应二酯水解制备对映体纯标题单酯的方法。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1554426

文献信息

• US4124712A
  申请人：——

  公开号：US4124712A

  公开（公告）日：1978-11-07