3-deuteriopyridine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-deuteriopyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 124.103
• InChiKey: SIOXPEMLGUPBBT-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-deuteriopyridine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 16.5h， 以38%的产率得到methyl 4-chloro-3-deuteriopyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROFURANS AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  [FR] TÉTRAHYDROFURANES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES

  摘要：

  提供了作为钠通道抑制剂的化合物及其药用盐。还提供了包含这些化合物或药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药用盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。

  公开号：

  WO2021113627A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-deuteriopyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  未保护的吡啶羧酸的直接锂化

  摘要：

  当分别在0°C，-50°C和-25°C下用LTMP在THF中处理时，2-，3-和4-吡啶羧酸的锂盐会在与羧酸酯基团相邻的位置发生去质子化。锂化条件可以扩展到氯烟酸，甚至扩展到活化的苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01053-9

文献信息

• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。
• Whole-cell-catalyzed hydrogenation/deuteration of aryl halides with a genetically repurposed photodehalogenase
  作者：Yu Fu、Xiaohong Liu、Yan Xia、Xuzhen Guo、Juan Guo、Junshuai Zhang、Weining Zhao、Yuzhou Wu、Jiangyun Wang、Fangrui Zhong

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.03.006

  日期：2023.7

  entirely unnatural catalytic mechanism and exhibits marked substrate generality. Taking advantage of the biorthogonality of RPDase and the genetic code expansion method, we further demonstrated the first whole-cell photobiocatalysis using recombinant Escherichia coli cells that express RPDase. Our results show that artificial enzymes bearing a synthetic organophotocatalyst is promising to generate a non-natural

  具有新颖反应活性的人工酶对于扩展生物催化的库以实现可持续合成是非常理想的。为此，嵌入合成化学中著名的光氧化还原催化剂的人造光酶可以利用光能来触发非生物底物的电子转移转化。在此，我们证明，一种名为还原性光脱卤酶（RPDase）的黄色荧光蛋白编码的二苯甲酮光催化剂可以有效地介导芳基的生物催化加氢脱卤和氘代脱卤。卤化物。与为特定底物的生物修复而进化的天然金属辅因子依赖性脱卤酶不同，这种无金属光酶通过完全非自然的催化机制与甲酸盐结合起作用，并表现出明显的底物通用性。利用RPDase的双正交性和遗传密码扩展方法，我们进一步证明了使用表达RPDase的大肠杆菌细胞的全细胞光生物催化作用。我们的结果表明，带有合成有机光催化剂的人工酶有望为有价值的非生物反应产生非自然代谢。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROFURANS AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210198241A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROFURANS AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] TÉTRAHYDROFURANES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021113627A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  提供了作为钠通道抑制剂的化合物及其药用盐。还提供了包含这些化合物或药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药用盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• Directed lithiation of unprotected pyridinecarboxylic acids
  作者：Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01053-9

  日期：1999.7

  salts of 2-, 3- and 4-pyridinecarboxylic acids undergo deprotonation at the position adjacent to the carboxylate group when treated with LTMP in THF at 0 °C, −50 °C and −25 °C, respectively. The lithiation conditions could be extended to chloronicotinic acids, and even to an activated benzoic acid.

  当分别在0°C，-50°C和-25°C下用LTMP在THF中处理时，2-，3-和4-吡啶羧酸的锂盐会在与羧酸酯基团相邻的位置发生去质子化。锂化条件可以扩展到氯烟酸，甚至扩展到活化的苯甲酸。