1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(2-chlorophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: JUWNBGNWRDEMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮磷酸二苯酯 、 1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到diphenyl (3-chloro-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)phenyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  铱与磷酰叠氮化物催化N-芳基-7-氮杂吲哚的C–H磷酰胺化†

  摘要：

  开发了一种铱催化的N-芳基-7-氮杂吲哚与磷叠氮化物的C–H磷酰胺化反应，以中等到良好的产率提供了一系列7-氮杂吲哚苯基磷酰胺化物。该协议显示了良好的官能团耐受性，这提供了一种新颖且直接的方法来获得7-氮杂吲哚苯基磷酸化氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c8ob00776d
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 氧气 、 copper diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化的 C-N、C-O、C-Cl、C-S 和 C-Se 键形成，通过 C(sp2)-H 活化使用 7-氮杂吲哚作为内在导向基团

  摘要：

  已经开发了一个通用协议，用于使用工作台稳定、地球丰富且环境友好的铜催化剂构建碳-杂原子（C-N、C-Cl、C-O、C-S 和 C-Se）键. 只有氧气足以再生铜催化剂。对照实验表明原脱金属步骤是可逆的。取决于偶联伙伴，反应遵循歧化或自由基途径以完成催化循环。已通过各种功能组转换证明了所开发协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01811

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective C–H Chlorination of 7-Azaindoles Using 1,2-Dichloroethane
  作者：Guangyin Qian、Xiaohu Hong、Bingxin Liu、Hong Mao、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol502447w

  日期：2014.10.17

  An unexpected rhodium-catalyzed regioselective C–H chlorination of 7-azaindoles was developed using 1,2-dichloroethane (DCE) as a chlorinating agent and 7-azaindole as the directing group. This protocol provides an efficient access to ortho-chlorinated azaindoles with operational simplicity, good functional group tolerance, and a wide substrate scope.

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。
• One-pot construction of fused polycyclic heteroarenes involving 7-azaindoles and α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Wei-Huan Li、Guo-Tai Zhang、Ying-Qi Xia、Chen-Fei Liu、Fu Su、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c6ob01437b

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of π-conjugated polycyclic compounds, which could undergo further facile transformation to form complex polycyclic heteroarene compounds, has been realized between 7-azaindoles and α,β-unsaturated ketones. This distinctive cascade process proceeds via a rhodium(III)-catalyzed alkylation/copper-catalyzed radical annulation–aromatization pathway.

  在7-氮杂吲哚和α，β-不饱和酮之间已经实现了新颖的一锅合成的π-共轭多环化合物，该化合物可以进一步容易地转化以形成复杂的多环杂芳烃化合物。这种独特的级联过程是通过铑（III）催化的烷基化/铜催化的自由基环化-芳构化途径进行的。
• Cu(II)-Catalyzed C–N, C–O, C–Cl, C–S, and C–Se Bond Formation via C(sp²)–H Activation Using 7-Azaindole as an Intrinsic Directing Group
  作者：Mohit Kumar、Raziullah、Ashfaq Ahmad、Himangsu Sekhar Dutta、Afsar Ali Khan、Anushka Rastogi、Ruchir Kant、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01811

  日期：2021.11.5

  partner, the reaction follows either disproportionation or radical pathways to complete the catalytic cycle. The synthetic utility of the developed protocol has been demonstrated via various functional group transformations.

  已经开发了一个通用协议，用于使用工作台稳定、地球丰富且环境友好的铜催化剂构建碳-杂原子（C-N、C-Cl、C-O、C-S 和 C-Se）键. 只有氧气足以再生铜催化剂。对照实验表明原脱金属步骤是可逆的。取决于偶联伙伴，反应遵循歧化或自由基途径以完成催化循环。已通过各种功能组转换证明了所开发协议的综合效用。
• Iridium-catalyzed C–H phosphoramidation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with phosphoryl azides
  作者：Changduo Pan、Yun Wang、Chao Wu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8ob00776d

  日期：——

  An iridium-catalyzed C–H phosphoramidation of N-aryl-7-azaindoles with phosphoryl azides was developed, affording a series of 7-azaindole phenylphosphoramidates in moderate to good yields. This protocol displays good functional group tolerance, which offers a novel and direct approach to access 7-azaindole phenylphosphoramidates.

  开发了一种铱催化的N-芳基-7-氮杂吲哚与磷叠氮化物的C–H磷酰胺化反应，以中等到良好的产率提供了一系列7-氮杂吲哚苯基磷酰胺化物。该协议显示了良好的官能团耐受性，这提供了一种新颖且直接的方法来获得7-氮杂吲哚苯基磷酸化氨基甲酸酯。