二硒化,二[(2-甲基苯基)甲基] | 158234-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二硒化,二[(2-甲基苯基)甲基]
• 英文名称: 1,2-bis(2-methylbenzyl)diselane
• 英文别名: bis(2-methylbenzyl) diselenide；Diselenide, bis[(2-methylphenyl)methyl]；1-methyl-2-[[(2-methylphenyl)methyldiselanyl]methyl]benzene
• CAS: 158234-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₈Se₂
• 分子量: 368.239
• InChiKey: GTGASWBFEZZMSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  457.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 二硒化,二[(2-甲基苯基)甲基] 在 ruthenium trichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到heptyl 2-methylbenzyl selenide
  参考文献：
  名称：

  氯化钌（III）在锌存在下通过二苄基和二苯基二硒化物的裂解催化不对称二有机基硒化物的高效合成

  摘要：

  在锌的存在下，通过氯化钌（III）催化二苄基或联苯二硒化物与烷基卤化物的反应，已经开发出一种有效的一锅法制得不对称二有机基硒化物。有机碘化物，溴化物和活化的氯化物有效地进行了反应。未反应的有机氯化物也经历了相同类型的硒化，溴化钠作为添加剂。

  DOI：

  10.1021/jo051015o
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 selenium 、 一氧化碳 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以78%的产率得到二硒化,二[(2-甲基苯基)甲基]
  参考文献：
  名称：

  芳香醛对称二硒化物的改进合成

  摘要：

  描述了一种用于合成对称二硒化物的改进方法。在 THF 中用 Se/CO/H2O/Et3N 系统对芳香醛进行还原硒化，得到相应的芳香族二硒化物，收率良好。

  DOI：

  10.1080/10426500902967912

文献信息

• Sodium Selenosulfate from Sodium Sulfite and Selenium Powder: An Odorless Selenylating Reagent for Alkyl Halides to Produce Dialkyl Diselenide Catalysts
  作者：Yonghong Liu、Hai Ling、Chao Chen、Qing Xu、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612083

  日期：2019.9

  using aqueous EtOH as the solvent and avoiding the generation of a malodourous selenol intermediate, the selenylation reaction with Na2SeSO3 is much more environmentally friendly than conventional methods. Owing to the cheap and abundant starting materials and selenium reagents, our novel synthetic method reduces the production costs of dialkyl diselenides as organoselenium catalysts, thereby advancing

  Na2SeSO3 可以通过 Na2SO3 与 Se 能量的反应原位生成，被发现是一种无味试剂，用于烷基卤化物的硒基化生成二烷基二硒化物。这些产品最近已被证明是羰基化合物的 Baeyer-Villiger 氧化、烯烃的选择性氧化或肟的氧化脱肟的良好催化剂。通过使用乙醇水溶液作为溶剂并避免产生恶臭的硒醇中间体，与传统方法相比，与 Na2SeSO3 的硒基化反应更加环保。由于起始原料和硒试剂廉价且丰富，我们的新合成方法降低了作为有机硒催化剂的二烷基二硒化物的生产成本，
• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。
• Efficient Reductive Selenation of Aromatic Aldehydes to Symmetrical Diselenides with Se/CO/H₂O under Atmospheric Pressure
  作者：Fengshou Tian、Zhengkun Yu、Shiwei Lu

  DOI：10.1021/jo049733i

  日期：2004.6.1

  An efficient method for the synthesis of symmetrical diselenides is described. Reductive selenation of aromatic and heterocyclic aromatic aldehydes (ArCHO) with Se/CO/H2O in DMF afforded diselenides (ArCH2SeSeCH2Ar) in yields up to 94% under atmospheric pressure without use of a base.

  描述了合成对称二硒化物的有效方法。在大气压下，不使用碱，在DMF中用Se / CO / H 2 O对芳香族和杂环芳香族醛（ArCHO）进行还原硒化，可得到产率高达94％的二硒化物（ArCH 2 SeSeCH 2 Ar）。
• 一种二硒代氨基甲酸酯衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113307782B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了一种二硒代氨基甲酸酯衍生物的合成方法，包括以下步骤：将二硒醚、仲胺、硒粉、氯仿、碱性物质和反应溶剂混合反应，得到反应液；反应液经后处理，得到产物二硒代氨基甲酸酯衍生物。本发明适用于有机化学合成技术领域，使用的原料简洁易得，反应条件温和且绿色环保，摒弃了现有的几种主要方法中原料不易获取、价格昂贵、操作繁琐且对环境不友好等劣势，具有反应操作简便、无毒性气体产生、成本低廉等诸多优点；获得的产品收率更高，是合成二硒代氨基甲酸酯衍生物的一种新方法；为合成二硒代氨基甲酸酯衍生物提供了一条全新的路线，具有很好的研究价值和工业应用前景。
• Tian, Fengshou; Lu, Shiwei, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 632 - 633
  作者：Tian, Fengshou、Lu, Shiwei

  DOI：——

  日期：——