二硝基环己烷 | 4028-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 二硝基环己烷
• 中文别名: 3-(2,8-二硝基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]吖庚英-5-基)-N,N-二甲基丙烷-1-胺
• 英文名称: 1,1-dinitrocyclohexane
• 英文别名: gem-dinitrocyclohexane；1,1-dinitro-cyclohexane；1,1-Dinitro-cyclohexan；gem.-Dinitro-cyclohexan；1,1-Dinitrocyclohexan
• CAS: 4028-15-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: OWJVEZJJRYZWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36°C
• 沸点：
  305.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4172 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硝基环己烷 在 9-苯基芴 、 dimsyl potassium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1'-dinitro-bicyclohexyl
  参考文献：
  名称：

  Broensted correlations for electron transfer from carbanions to halomethyl phenyl sulfone and 1,1-dinitroalkane-type acceptors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a003
• 作为产物：
  描述：

  硝基环己烷 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 二硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Matacz,Z. et al., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 187 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-nitroso compounds—XXIV
  作者：T.A.B.M. Bolsman、Th.J. De Boer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93520-3

  日期：1973.1

  Photolysis of the “pseudonitrole” 1-nitro-1-nitrosocyclohexane with red light in the absence of oxygen occurs by homolytic C-NO fission, and generates a radical pair: NO and the α-nitro-cyclohexyl radical. If one radical of this pair adds to the NO-group of unchanged starting material, there results a paramagnetic nitroxide, that can combine with the other radical of the pair to a diamagnetic intermediate

  在不存在氧气的情况下，红色的“伪腈” 1-硝基-1-亚硝基环己烷通过均相C-NO裂变而发生光解，并生成一个自由基对：NO和α-硝基-环己基自由基。如果该对中的一个基团加成到未改变的起始原料的NO-基团上，则将产生顺磁性氮氧化物，该顺磁性氮氧化物可与该对中的另一个基团结合成抗磁性中间体，从而形成NO双键的两个异构体中间体加合物。这些异构体的形成比例取决于溶剂。在甲醇中，溶剂分解会产生等摩尔量的环己酮和环己酮肟，以及亚硝酸甲酯。在苯中，主要产物是环己酮。少量形成1,1-二硝基环己烷，1-硝基环己烯和硝基环己烷；直接由α-硝基环己基产生。
• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• A Comparison of the Thermal Decomposition of Nitramines and Difluoramines
  作者：J. C. Oxley、J. L. Smith、J. Zhang、C. Bedford

  DOI：10.1021/jp002516a

  日期：2001.1.1

  energies among the compounds is small. Geminal bis(difluoramino) compounds appeared to be somewhat more stable than the corresponding gem-dinitro compounds though they released more heat during decomposition. Where a nitramine functionality was present, the nitroso analogue was observed as a major decomposition product. The decomposition of gem-bis(difluoramino) and gem-dinitro compounds exhibited similarities

  比较了多个硝基和二氟氨基取代的六元环的分解速率和产物分布：硝基环己烷（I）；1,1-二硝基环己烷 (II)；1,1,4,4-四硝基环己烷(III)，1,1,4,4-四(二氟氨基)环己烷(IV)；1,4-二硝基哌嗪 (V)；1,4,4-三硝基哌啶 (VI) 和 4,4-双(二氟氨基)-1-硝基哌啶 (VII)。研究表明分解敏感性的顺序如下： N-NO2 > C-( )2 > C-(NF2)2 化合物之间的键能差异很小。偕二（二氟氨基）化合物似乎比相应的偕二硝基化合物更稳定，尽管它们在分解过程中释放出更多的热量。在存在硝胺官能团的情况下，亚硝基类似物被观察为主要分解产物。偕二（二氟氨基）和偕二硝基化合物的分解表现出相似之处。两者都经历了一个双子 NX2 组的损失，然后重新排列了剩余的 ...
• METHODS FOR PERFORMING ELECTROCHEMICAL NITRATION REACTIONS
  申请人：Lister Tedd Edward

  公开号：US20090038953A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method for the electrochemical synthesis of dinitro compounds is disclosed. The method comprises using an anode to oxidize an inactive chemical mediator, such as a ferrocyanide (Fe(CN) 6 −4 ) ion, to an active chemical mediator or oxidizing agent, such as a ferricyanide (Fe(CN) 6 −3 ) ion, in the presence of a differential voltage. The oxidizing agent reacts with a nitro compound and a nitrite ion to form a geminal dinitro compound. The anode may continuously oxidize ferrocyanide to regenerate active ferricyanide, thus keeping sufficient amounts of ferricyanide available for reaction.

  揭示了一种二硝基化合物的电化学合成方法。该方法包括使用阳极氧化一种非活性化学介质，例如亚铁氰化物（Fe(CN)6−4）离子，将其转化为活性化学介质或氧化剂，例如亚铁氰化物（Fe(CN)6−3）离子，在不同电压的作用下。氧化剂与硝基化合物和亚硝酸根离子反应，形成一个双硝基化合物。阳极可以持续氧化亚铁氰化物以再生活性的亚铁氰化物，从而保持足够量的亚铁氰化物可用于反应。
• Process for preparing modified diene polymer rubbers
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0270071A2

  公开（公告）日：1988-06-08

  A process for preparing modified diene polymer rubbers having an increased impact resilience and a reduced hardness at low temperatures and useful as rubber materials for automobile tires and other industries which comprises producing an alkali metal-containing conjugated diene polymer, and reacting the alkali metal-containing polymer with a modifier selected from the group consisting of a nitro compound, a phosphoryl chloride compound of the formula: wherein R¹ to R⁴ are independently an alkyl group, and an aminosilane compound of the formula: wherein R⁵ to R⁷ are independently an alkyl group or an alkoxyl group, R⁸ and R⁹ are independently an alkyl group, and n is an integer, said alkali metal-containing diene polymer being prepared by a living anionic polymerization using an alkali metal-­based catalyst or by an addition reaction of a diene polymer having conjugated diene units and an alkali metal-based catalyst in a hydrocarbon solvent. The modified diene polymers can be incorporated with usual rubber additives to provide rubber compositions for various purposes, and the cured products show an increased impact resilience and a reduced hardness at low temperatures.

  一种用于制备改性二烯聚合物橡胶的工艺，该橡胶在低温下具有更高的冲击回弹 性和更低的硬度，可用作汽车轮胎和其他工业的橡胶材料，该工艺包括制备含碱金属 的共轭二烯聚合物，并将该含碱金属聚合物与选自以下组别的改性剂反应：硝基化合物、 式中的磷酰氯化合物、式中的氨基硅烷化合物、式中的氨基硅烷化合物、式中的氨基硅烷 化合物： 式中 R¹ 至 R⁴ 独立地为烷基，以及式中氨基硅烷化合物： 其中 R⁵ 至 R⁷ 独立地为烷基或烷氧基，R⁸ 和 R𠞙 独立地为烷基，且 n 为整数、 所述含碱金属的二烯聚合物是通过使用碱金属基催化剂的活阴离子聚合反应或通过具有共轭二烯单元的二烯聚合物与碱金属基催化剂在烃溶剂中的加成反应制备的。改性二烯聚合物可与通常的橡胶添加剂结合，提供各种用途的橡胶组合物，固化产品在低温下显示出更高的冲击回弹性和更低的硬度。