(2S)-5-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-5-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (2S)-5-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: SIGVEYBZDIDQLH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6-prenylpinocembrin 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到(2S)-5-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Evaluation of (2S)-5,7-Dihydroxy-6-prenylflavanone Derivatives Loaded PLGA Nanoparticles against MiaPaCa-2 Cells

  摘要：

  寻找预防和治疗癌症的新方法对于降低人类死亡率极其重要。天然产物是化学药物的替代品,因为它们是许多具有抗癌特性的潜在化合物的来源。在本研究中,从Eysenhardtia platycarpa叶子中分离出(2S)-5,7-二羟基-6-戊烯基黄烷酮(半系统名称),也称为(2S)-5,7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-2-苯基-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮(CAS注册名)(1)。这种黄烷酮1被视为生成新的细胞毒性衍生物1a、1b、1c和1d的先导化合物。然后将这些化合物1、1a、1b、1c和1d装载在聚合物纳米粒子(NPs)等纳米级药物传递系统中。获得了小的均匀球形NPs。对游离化合物1、1a、1b、1c和1d以及包封在聚合物NPs中的化合物(NPs1、NPs1a、NPs1b、NPs1c和NPs1d)对胰腺癌细胞系MiaPaCa-2的细胞毒性活性进行了评价。结果表明,NPs1a和NPs1b表现出最佳的细胞毒性,而1a的包封则表现出更高的细胞毒性效果。基于这些结果,NPs1a被提出作为有前景的抗癌药物候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules22091553

文献信息

• Cytotoxic Evaluation of (2S)-5,7-Dihydroxy-6-prenylflavanone Derivatives Loaded PLGA Nanoparticles against MiaPaCa-2 Cells
  作者：Berenice Andrade-Carrera、Beatriz Clares、Véronique Noé、Mireia Mallandrich、Ana Calpena、María García、María Garduño-Ramírez

  DOI：10.3390/molecules22091553

  日期：——

  The search for new alternatives for the prevention and treatment of cancer is extremely important to minimize human mortality. Natural products are an alternative to chemical drugs, since they are a source of many potential compounds with anticancer properties. In the present study, the (2S)-5,7-dihydroxy-6-prenylflavanone (semi-systematic name), also called (2S)-5,7-dihydroxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-Benzopyran-4-one (CAS Name registered) (1) was isolated from Eysenhardtia platycarpa leaves. This flavanone 1 was considered as the lead compound to generate new cytotoxic derivatives 1a, 1b, 1c and 1d. These compounds 1, 1a, 1b, 1c, and 1d were then loaded in nanosized drug delivery systems such as polymeric nanoparticles (NPs). Small homogeneous spherical shaped NPs were obtained. Cytotoxic activity of free compounds 1, 1a, 1b, 1c, and 1d and encapsulated in polymeric NPs (NPs1, NPs1a, NPs1b, NPs1c and NPs1d) were evaluated against the pancreatic cancer cell line MiaPaCa-2. The obtained results demonstrated that NPs1a and NPs1b exhibited optimal cytotoxicity, and an even higher improvement of the cytotoxic efficacy was exhibited with the encapsulation of 1a. Based on these results, NPs1a were proposed as promising anticancer agent candidates.

  寻找预防和治疗癌症的新方法对于降低人类死亡率极其重要。天然产物是化学药物的替代品,因为它们是许多具有抗癌特性的潜在化合物的来源。在本研究中,从Eysenhardtia platycarpa叶子中分离出(2S)-5,7-二羟基-6-戊烯基黄烷酮(半系统名称),也称为(2S)-5,7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-2-苯基-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮(CAS注册名)(1)。这种黄烷酮1被视为生成新的细胞毒性衍生物1a、1b、1c和1d的先导化合物。然后将这些化合物1、1a、1b、1c和1d装载在聚合物纳米粒子(NPs)等纳米级药物传递系统中。获得了小的均匀球形NPs。对游离化合物1、1a、1b、1c和1d以及包封在聚合物NPs中的化合物(NPs1、NPs1a、NPs1b、NPs1c和NPs1d)对胰腺癌细胞系MiaPaCa-2的细胞毒性活性进行了评价。结果表明,NPs1a和NPs1b表现出最佳的细胞毒性,而1a的包封则表现出更高的细胞毒性效果。基于这些结果,NPs1a被提出作为有前景的抗癌药物候选物。