(2S)-5-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-5-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (2S)-5-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: SIGVEYBZDIDQLH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6-prenylpinocembrin 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到(2S)-5-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Evaluation of (2S)-5,7-Dihydroxy-6-prenylflavanone Derivatives Loaded PLGA Nanoparticles against MiaPaCa-2 Cells

  摘要：

  寻找预防和治疗癌症的新方法对于降低人类死亡率极其重要。天然产物是化学药物的替代品,因为它们是许多具有抗癌特性的潜在化合物的来源。在本研究中,从Eysenhardtia platycarpa叶子中分离出(2S)-5,7-二羟基-6-戊烯基黄烷酮(半系统名称),也称为(2S)-5,7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-2-苯基-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮(CAS注册名)(1)。这种黄烷酮1被视为生成新的细胞毒性衍生物1a、1b、1c和1d的先导化合物。然后将这些化合物1、1a、1b、1c和1d装载在聚合物纳米粒子(NPs)等纳米级药物传递系统中。获得了小的均匀球形NPs。对游离化合物1、1a、1b、1c和1d以及包封在聚合物NPs中的化合物(NPs1、NPs1a、NPs1b、NPs1c和NPs1d)对胰腺癌细胞系MiaPaCa-2的细胞毒性活性进行了评价。结果表明,NPs1a和NPs1b表现出最佳的细胞毒性,而1a的包封则表现出更高的细胞毒性效果。基于这些结果,NPs1a被提出作为有前景的抗癌药物候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules22091553