ethyl (S)-3-{4,5-bis[(tertbutoxycarbonyl)oxy]-2-(trimethylstannyl)phenyl}-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-{4,5-bis[(tertbutoxycarbonyl)oxy]-2-(trimethylstannyl)phenyl}-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-trimethylstannyl-L-phenylalanine ethyl ester；N-Boc-3,4-di(Boc-O)-6-trimethylstannyl-L-phenylalanine ethyl ester；N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-(trimethylstannyl)-L-phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-3-[4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-trimethylstannylphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₁₀Sn
• 分子量: 688.403
• InChiKey: ISDCVYKKFXCSCX-UYVPJCOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-{4,5-bis[(tertbutoxycarbonyl)oxy]-2-(trimethylstannyl)phenyl}-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate 在 [¹⁸F]fluoride 、 氢溴酸 作用下， 生成 氟多巴
  参考文献：
  名称：

  Angelberger, P.; Kvaternik, H.; Hammerschmidt, F., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S844 - S846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-L-phenylalanine ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl (S)-3-{4,5-bis[(tertbutoxycarbonyl)oxy]-2-(trimethylstannyl)phenyl}-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA

  摘要：

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。

  DOI：

  10.1039/c2cc38646a

文献信息

• A Practical Method for the Preparation of 18F-Labeled Aromatic Amino Acids from Nucleophilic [18F]Fluoride and Stannyl Precursors for Electrophilic Radiohalogenation
  作者：Fadi Zarrad、Boris Zlatopolskiy、Philipp Krapf、Johannes Zischler、Bernd Neumaier

  DOI：10.3390/molecules22122231

  日期：——

  for the synthesis of 18F-labeled aromatic amino acids from additionally N-Boc protected commercially available stannyl precursors routinely applied for electrophilic radiohalogenation. Finally, an automated synthesis of 6-[18F]fluoro-l-m-tyrosine (6-[18F]FMT), 2-[18F]fluoro-l-tyrosine (2-[18F]F-Tyr), 6-[18F]fluoro-l-3,4-dihydroxyphenylalanine (6-[18F]FDOPA) and 3-O-methyl-6-[18F]FDOPA ([18F]OMFD) was

  在Scott等人的最新著作中，用[18F] KF制备Cu的亲核放射性氟化用[18F] KF制备18F标记的芳烃的底物范围扩大到了芳基和乙烯基锡烷。基于这些发现，研究了该反应在生产临床相关的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂中的潜力。为此，关于不同的反应参数，重新评估了使用三甲基（苯基）锡作为模型底物的Cu介导的放射性氟脱锡。所得的标记方案应用于RCC中16-88％的不同富电子，-中性和-差的芳基锡烷基底物的18F氟化反应。此外，该方法用于从常规用于亲电子放射性卤化反应的额外的N-Boc保护的市售苯乙烯基前体合成18F标记的芳香族氨基酸。最后，自动合成6- [18F]氟-lm-酪氨酸（6- [18F] FMT），2- [18F]氟-1-酪氨酸（2- [18F] F-Tyr），6- [18F建立了]氟-1,3,4-二羟基苯丙氨酸（6- [18F] FDOPA）和3-O-甲基-6- [18F] FDOPA（[18F]
• Convenient Synthesis of Diaryliodonium Salts for the Production of [¹⁸F]F-DOPA
  作者：Richard Edwards、Andrew D. Westwell、Stephen Daniels、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201403378

  日期：2015.1

  [18F]F-DOPA is an important radiotracer that is used in the diagnosis of Parkinson's disease and neuroendocrine tumours. We describe a simple synthesis for a number of diaryliodonium salt precursors that are suitable for the production of [18F]F-DOPA through reaction with no carrier added (n.c.a.) nucleophilic [18F]fluoride. The simple procedure gives bench-stable, complex iodonium precursors in good

  [18F]F-DOPA 是一种重要的放射性示踪剂，用于诊断帕金森病和神经内分泌肿瘤。我们描述了许多二芳基碘盐前体的简单合成，这些前体适用于通过不添加载体的反应生产 [18F]F-多巴 (nca) 亲核 [18F] 氟化物。简单的程序无需费力的无水条件即可以良好的产率获得实验室稳定的复杂碘前体。对于一系列卤化物和假卤化物，通过简单修改后处理可以容易地实现对前体抗衡离子的进一步改变。初步的“热”和“冷”氟化结果表明这些化合物适用于生产 [18F]F-DOPA。
• [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA
  作者：Ida S. R. Stenhagen、Anna K. Kirjavainen、Sarita J. Forsback、Charlotte G. Jørgensen、Edward G. Robins、Sajinder K. Luthra、Olof Solin、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c2cc38646a

  日期：——

  The Ag-mediated electrophilic [18F]fluorination of an arylboronic ester is reported. This new radiochemical transformation uses [18F]selectfluor bis(triflate) in acetone. The process gave 6-[18F]fluoro-L-DOPA with a RCY of 19 ± 12% and a specific activity of 2.6 ± 0.3 GBq μmol−1.

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。
• Angelberger, P.; Kvaternik, H.; Hammerschmidt, F., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S844 - S846
  作者：Angelberger, P.、Kvaternik, H.、Hammerschmidt, F.、Bruessermann, M.

  DOI：——

  日期：——