(S)-5-(2-carboxypyrrolidine-1-carbonyl)isophthalic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(2-carboxypyrrolidine-1-carbonyl)isophthalic acid
• 英文别名: 5-[(2S)-2-carboxypyrrolidine-1-carbonyl]benzene-1,3-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₇
• 分子量: 307.26
• InChiKey: SVEIWRCKSZENKQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) nitrate tetrhydrate 、 (S)-5-(2-carboxypyrrolidine-1-carbonyl)isophthalic acid 、 1,2-二(4-吡啶基)乙烯 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到[Cd_1.5((S)-5-(2-carboxydopyrrolidine-1-carbonyl)isophthalato)((E)-1,2-di(pyridin-4-yl)ethene)_1.5]_n
  参考文献：
  名称：

  A Series of Homochiral Helical Metal–Organic Frameworks Based on Proline Derivatives

  摘要：

  合成了八种新型三维均手性螺旋金属有机框架(HHMOFs)，即[Cd3((S)-PIA)2(PPA)(H2O)2]n (1-L)、[Cd3((R)-PIA)2(PPA)(H2O)2]n (1-D)、[Cd4((R)-PIA)3(DPP)4(H2O)4]n (2-D)、[Cd1.5((S)-PIA)(4,4′-DIB)2]n (3-L)、[Cd1.5((S)-PIA)(DPEE)1.5]n (4-L)、[Cd1.5((R)-PIA)(DPEE)1.5]n (4-D)、[Cd1.5((S)-PIA)(DPEA)1.5]n (5-L)和[Cd1.5((S)-PIA)(DPEA)1.5]n (5-D) (H3PIA = 5-(2-carboxypyrrolidine-1-carbonyl) isophthalic acid)，使用了由脯氨酸衍生的配体((S)-H3PIA和(R)-H3PIA)。晶体学分析表明，所有配合物均含有由PIA片段和Cd(II)离子构成的均手性左旋和/或右旋螺旋链。同时，在这些配合物中，含氮杂环辅助配体对结构多样性起着重要作用。还研究了这些配合物的一些物理特性，如热稳定性、固态圆二色性和光致发光性。我们的结果强调了应用脯氨酸配体构建有趣的HHMOFs的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01359
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 、 L-脯氨酸 生成 (S)-5-(2-carboxypyrrolidine-1-carbonyl)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Integration of a semi-rigid proline ligand and 4,4′-bipyridine in the synthesis of homochiral metal–organic frameworks with helices

  摘要：

  已合成一对包含螺旋链和大型开放通道的三维金属有机骨架，其中通道内被bipy占据。

  DOI：

  10.1039/c5dt01151e

文献信息

• A pair of 3D homochiral helical metal–organic frameworks with hetrometallic chains constructed by proline derivative ligands
  作者：Zhong-Xuan Xu、Yu-Lu Ma、Yang Liu、Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.poly.2016.08.005

  日期：2016.11

  Abstract A pair of homochiral metal–organic frameworks based on proline derivative ligands ((S)-H3PIA and (R)-H3PIA), namely [Cd3Na((S)-PIA)2(CH3CO2) (H2O)6]·2H2O (1-L) and [Cd3Na((R)-PIA)2(CH3CO2) (H2O)6]·2H2O (1-D), have been synthesized. Crystallographic analysis indicates complexes 1-L and 1-D contain interesting infinite hetrometallic and homochiral helical chains. Some physical characteristics

  摘要一对基于脯氨酸衍生物配体（（S）-H3PIA和（R）-H3PIA）的同手性金属有机骨架，即[Cd3Na（（S）-PIA）2（CH3CO2）（H2O）6]·2H2O（合成了1-L）和[Cd 3 Na（R-PIA）2（CH 3 CO 2）（H 2 O）6]·2H 2 O（1-D）。晶体学分析表明，配合物1-L和1-D包含有趣的无限性金属和同手性螺旋链。还研究了一些物理特性，例如固态圆二色性（CD），热稳定性和光致发光特性。我们的结果突出了从脯氨酸衍生物配体和杂金属离子构建功能性HMOF的可行合成方法。
• Size-Dependent Enantioselective Adsorption of Racemic Molecules through Homochiral Metal-Organic Frameworks Embedding Helicity
  作者：Zhong-Xuan Xu、Hong-Ru Fu、Xin Wu、Yao Kang、Jian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201500615

  日期：2015.7.6

  Homochiral metal–organic frameworks (HMOFs) are efficient materials for enantioselective adsorption. However, the combination of size selectivity and enantioselectivity is still a major challenge in the field of HMOFs. Herein, two enantiomorphic HMOFs built from predesigned proline‐derived ligands are presented. Both of them show multiple homochiral features: they contain four different helical chains

  手性金属有机骨架（HMOF）是对映选择性吸附的有效材料。然而，尺寸选择性和对映选择性的结合仍然是HMOF领域中的主要挑战。本文介绍了两种由预先设计的脯氨酸衍生的配体构建的对映体HMOF。它们都显示出多个同手性特征：它们包含四个不同的螺旋链和三种类型的螺旋通道。由于螺旋通道的尺寸效应，每个HMOF都可以对映选择性地吸附具有高ee的乳酸甲酯。结果揭示了通过使用由廉价脯氨酸衍生物构建的HMOF来实现外消旋化合物的尺寸依赖性对映选择性分离的新方法。
• Integration of rigid and flexible organic parts for the construction of a homochiral metal–organic framework with high porosity
  作者：Zhong-Xuan Xu、Yan-Xi Tan、Hong-Ru Fu、Yao Kang、Jian Zhang

  DOI：10.1039/c4cc09821h

  日期：——

  A pair of predesigned proline derivative ligands was used to construct a pair of homochiral metal–organic frameworks with high porosity.

  使用一对预设计的脯氨酸衍生物配体构建了一对具有高孔隙度的同手性金属-有机框架。
• A pair of homochiral porous metal–organic frameworks with a helical metal-carboxylate layer
  作者：Zhong-Xuan Xu、Liyang Liu、Jian Zhang

  DOI：10.1039/c5nj02236c

  日期：——

  By employment of predesigned proline derivative ligands ((R)-PIA and (S)-PIA) to assemble with bipy and Cd²⁺ ion, a pair of porous homochiral metal–organic frameworks (HMOFs) with a wavy Cd-PIA layer has been synthesized.

  通过使用预先设计的脯氨酸衍生物配体（(R)-PIA 和 (S)-PIA）与双镝和 Cd2+ 离子结合，合成了一对具有波浪形 Cd-PIA 层的多孔同手性金属有机框架（HMOF）。
• A Series of Homochiral Helical Metal–Organic Frameworks Based on Proline Derivatives
  作者：Zhong-Xuan Xu、Yu-Lu Ma、Yu Xiao、Lei Zhang、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01359

  日期：2015.12.2

  Eight novel three-dimensional homochiral helical metal–organic frameworks (HHMOFs), namely, [Cd3((S)-PIA)2(PPA)(H2O)2]n (1-L), [Cd3((R)-PIA)2(PPA)(H2O)2]n (1-D), [Cd4((R)-PIA)3(DPP)4(H2O)4]n (2-D), [Cd1.5((S)-PIA)(4,4′-DIB)2]n (3-L), [Cd1.5((S)-PIA)(DPEE)1.5]n (4-L), [Cd1.5((R)-PIA)(DPEE)1.5]n (4-D), [Cd1.5((S)-PIA)(DPEA)1.5]n (5-L), and [Cd1.5((S)-PIA)(DPEA)1.5]n (5-D) (H3PIA = 5-(2-carboxypyrrolidine-1-carbonyl) isophthalic acid) have been synthesized using proline-derived ligands ((S)-H3PIA and (R)-H3PIA). Crystallographic analysis indicates that all the complexes contain homochiral left- and/or right-handed helical chains, which are constructed by PIA fragments and Cd(II) ions. Meanwhile, in these complexes nitrogen heterocycle auxiliary ligands play an important role in structural diversity. Some physical characteristics, such as thermal stabilities, solid-state circular dichroism, and photoluminescent properties, are also investigated. Our results highlight an effective method to apply proline ligands to construct interesting HHMOFs.

  合成了八种新型三维均手性螺旋金属有机框架(HHMOFs)，即[Cd3((S)-PIA)2(PPA)(H2O)2]n (1-L)、[Cd3((R)-PIA)2(PPA)(H2O)2]n (1-D)、[Cd4((R)-PIA)3(DPP)4(H2O)4]n (2-D)、[Cd1.5((S)-PIA)(4,4′-DIB)2]n (3-L)、[Cd1.5((S)-PIA)(DPEE)1.5]n (4-L)、[Cd1.5((R)-PIA)(DPEE)1.5]n (4-D)、[Cd1.5((S)-PIA)(DPEA)1.5]n (5-L)和[Cd1.5((S)-PIA)(DPEA)1.5]n (5-D) (H3PIA = 5-(2-carboxypyrrolidine-1-carbonyl) isophthalic acid)，使用了由脯氨酸衍生的配体((S)-H3PIA和(R)-H3PIA)。晶体学分析表明，所有配合物均含有由PIA片段和Cd(II)离子构成的均手性左旋和/或右旋螺旋链。同时，在这些配合物中，含氮杂环辅助配体对结构多样性起着重要作用。还研究了这些配合物的一些物理特性，如热稳定性、固态圆二色性和光致发光性。我们的结果强调了应用脯氨酸配体构建有趣的HHMOFs的有效方法。