1-phenyl-1-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxyhepta-1,2-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxyhepta-1,2-diene
• 化学式: C₁₉H₃₂OSi₂
• 分子量: 332.633
• InChiKey: CGYILEKFZNVERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-phenylhept-1-yn-3-one 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到1-phenyl-1-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxyhepta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  镁促进芳族共轭炔酮的还原甲硅烷基化反应，可轻松合成多官能化丙二烯

  摘要：

  在氯三甲基硅烷存在下，Mg促进N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中4-苯基-3-butyn-2-one的甲基化还原甲硅烷基化作用，在β-碳和羰基氧原子上实现了双重甲硅烷基化，从而得到具有乙烯基硅烷部分和甲硅烷基烯醇醚部分的多官能化的烯。通过这种简单的方法，可以合成各种烯丙基。来自4-苯基-3-丁炔-2-酮的三甲基甲硅烷基化的丙二烯的酸催化水解导致以高收率形成了在羰基的β-位带有三甲基甲硅烷基的相应的苯甲丙酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.066

文献信息

• Facile synthesis of multifunctionalized allenes by magnesium-promoted reductive silylation of aromatic conjugated ynones
  作者：Hirofumi Maekawa、Atsushi Takano、Masamitsu Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.066

  日期：2014.11

  Mg-promoted reductive silylation of 4-phenyl-3-butyn-2-one in N,N-dimethylformamide (DMF) in the presence of chlorotrimethylsilane brought about double silylation at the β-carbon and oxygen atoms of the carbonyl group to give a multifunctionalized allene with a vinylsilane moiety and a silyl enol ether moiety. A variety of allenes can be synthesized through this simple methodology. Acid-catalyzed hydrolysis

  在氯三甲基硅烷存在下，Mg促进N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中4-苯基-3-butyn-2-one的甲基化还原甲硅烷基化作用，在β-碳和羰基氧原子上实现了双重甲硅烷基化，从而得到具有乙烯基硅烷部分和甲硅烷基烯醇醚部分的多官能化的烯。通过这种简单的方法，可以合成各种烯丙基。来自4-苯基-3-丁炔-2-酮的三甲基甲硅烷基化的丙二烯的酸催化水解导致以高收率形成了在羰基的β-位带有三甲基甲硅烷基的相应的苯甲丙酮。