(1-phenylethyl)(o-tolyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-phenylethyl)(o-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methyl-2-(1-phenylethylsulfanyl)benzene；1-methyl-2-(1-phenylethylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: BVPXSFFGKGQPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 吗啉 、 二硫化碳 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (1-phenylethyl)(o-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  利用2-苯基丙醛作为偶联伙伴，通过顺序的硫代芳基化和脱羰基化过程形成CS键：合成芳基烷基硫醚的新策略

  摘要：

  在这项研究中，首次报道了使用2-苯基丙醛作为偶联伙伴直接接触芳基烷基硫化物。二芳基二硫化物在吗啉存在下与该醛反应，并以高收率生产相应的硫化物产物。在另一部分中，由芳基卤化物/ CuI /氰基二硫代甲酸酯在反应混合物中原位生成二硫化物，并与2-苯基丙醛偶合以生成芳基烷基硫化物。

  DOI：

  10.1002/aoc.5211

文献信息

• Copper-Catalyzed Stereospecific C–S Coupling Reaction of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Methyl Triflate
  作者：Wenlong Jiang、Nutao Li、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b03032

  日期：2018.11.2

  1-(thiophen-2-yl)ethanamine), and amino acid esters containing a benzylamine moiety, are highly efficient substrates, and their chirality is efficiently transferred to the products (94–99% ee). The absolute configurations of the products are predictable and follow the pattern of SN2-type substitutions; an inversion of the absolute configuration of the tertiary amines occurs during the C–S coupling reaction. Not only

  一锅方案，可通过无配体，铜催化的巯基与对映体富集的叔苄基胺的无配位铜催化立体有规C-S偶联反应，合成高度对映纯的苄基硫代醚，硫代乙酸酯和砜（94-99％ee）开发了三氟甲磺酸甲酯的活化作用。各种对映体富集的叔苄基胺，包括1-芳基烷基胺，1-四氢萘基乙胺，杂环胺（例如1-（噻吩-2-基）乙胺）和含有苄基胺部分的氨基酸酯，都是高效的底物，它们的手性为有效地转移到产品中（94–99％ee）。产品的绝对配置是可预测的，并遵循S N的模式2型替代；在CS偶联反应中，叔胺的绝对构型发生了反转。不仅各种烯烃，芳烃和杂芳硫醇都适用于此C-S偶联反应，而且硫代乙酸钾和苯基亚磺酸钠也适用。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• 一种烷基硫醚的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110483349B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及一种烷基硫醚的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将过渡金属、氮配体、助催化剂、氧化剂、溶剂、烷烃以及硫酚或硫醇依次加入到反应管中，于80~150℃发生氧化脱氢偶联反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得烷基硫醚类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Brønsted Acid-Assisted Zinc-Catalyzed Markovnikov-Type Hydrothiolation of Alkenes Using Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00487

  日期：2020.5.15

  hydrothiolation of alkenes with thiols was achieved in the presence of 4-toluenesulfonic acid. Through this procedure, Markovnikov-type sulfides were synthesized in excellent yields, and the formation of anti-Markovnikov-type sulfides was suppressed. Furthermore, the combination of numerous aryl alkenes with arenethiols or alkyl thiols was achieved using the procedure.

  在4-甲苯磺酸的存在下实现了锌与硫醇的烯烃的区域选择性氢硫醇化反应。通过该程序，以极高的收率合成了马尔可夫尼科夫型硫化物，并且抑制了反马尔可夫尼科夫型硫化物的形成。此外，使用该方法实现了许多芳基烯烃与芳硫醇或烷基硫醇的结合。
• Nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of alkane with thiol for C(sp3)-S bond formation
  作者：Shengping Liu、Shengnan Jin、Hao Wang、Zaojuan Qi、Xiaoxue Hu、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152950

  日期：2021.3

  nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling reaction of alkane with thiol for the construction of C(sp3)-S bond has been established, affording more than 50 alkyl thioethers. Notably, pharmaceutical and agrochemicals, such as Provigil, Chlorbenside and Pyridaben, were readily synthesized by this approach. The sterically hindered ligand BC and disulfide which was formed in situ oxidation of thiol, efficiently

  建立了镍催化的烷烃与硫醇的氧化脱氢偶联反应，用于构建C（sp 3）-S键，提供了50多个烷基硫醚。值得注意的是，通过这种方法很容易合成药物和农用化学品，例如普罗维吉尔，氯苯甲醚和吡虫啉。在空间上阻碍了原位氧化硫醇形成的配体BC和二硫键，有效避免了镍催化剂中毒。一组机械实验同时揭示了Ni催化的HAA工艺和无Ni的HAA工艺。
• Eco-compatible three component strategies for C-S bond formation in thioether and S-aryl-carbamodithioate compounds catalyzed by copper(II) nanoparticles supported on modified AlPO₄
  作者：Hashem Sharghi、Iman Ghaderi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/aoc.3869

  日期：2017.12

  One‐pot and three components C‐S bond formation reactions in thioethers and S‐aryl‐carbamodithioates have been catalyzed by a copper heterogeneous nano‐catalyst supported on modified AlPO4 under different reaction conditions. The above‐mentioned nano‐catalyst has been characterized by various techniques such as SEM, TEM, AFM, XRD, FT‐IR, UV–Vis, CV, BET, TGA, ICP and XPS spectrometry and its particle

  在不同的反应条件下，负载在改性AlPO 4上的铜多相纳米催化剂已经催化了硫醚和S-芳基-氨基甲二硫代酸酯中的一锅和三组分C-S键形成反应。上述纳米催化剂已通过多种技术进行了表征，例如SEM，TEM，AFM，XRD，FT-IR，UV-Vis，CV，BET，TGA，ICP和XPS光谱法，其粒径估计在60–110 nm。最后，在没有任何明显浸出的情况下，催化剂可重复使用多达十个循环是催化剂的杰出性能之一。