((2-(4-chlorophenyl)-1-methoxyvinyl)oxy)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-(4-chlorophenyl)-1-methoxyvinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(E)-2-(4-chlorophenyl)-1-methoxyethenoxy]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂Si
• 分子量: 256.804
• InChiKey: CBKNIAPEMFUCCW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(II) thiocyanate 、 ((2-(4-chlorophenyl)-1-methoxyvinyl)oxy)trimethylsilane 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-thiocyanatoethanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Thiocyanation of Ketones and Esters Using (Dichloroiodo)benzene-Lead(II) Thiocyanate

  摘要：

  将苯乙酮、2-乙酰基呋喃、2-乙酰基噻吩、2-乙酰基吡啶、环戊酮和环己酮的烯醇硅醚以及芳基乙酸酯的酮硅基乙醛与硫氰酸铅（II）和（二氯碘）苯反应，可得到相应的δ-硫氰酸化酮和酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1027
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 对氯苯乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含可转移的（二芳基亚甲基）氨基的高价碘（III）试剂的合成及其在甲硅烷基乙缩醛的氧化胺化中的应用

  摘要：

  据报道制备了一些含有衍生自二苯甲酮亚胺衍生物的可转移氨基的高价碘试剂。该试剂易于制备并以稳定的固体形式存储，已成功用于甲硅烷基酮缩醛的无过渡金属氧化胺化反应，得到相应的α-氨基酯，其二苯甲酮亚胺部分很容易水解，从而导致伯胺的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201904971

文献信息

• α-Thiocyanation of Carbonyl and β-Dicarbonyl Compounds Using (Dichloroiodo)benzene−Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Hitesh Batra、Neena Rani、Shiv P. Singh、Robert M. Moriarty

  DOI：10.1021/jo001504i

  日期：2001.3.1

  combination reagent (dichloroiodo)benzene and lead(II) thiocyanate in dichloromethane effects oxidation of various enol silyl ethers, ketene silyl acetals, and beta-dicarbonyl compounds, thereby providing an efficient and convenient method for alpha-thiocyanation of carbonyl and beta-dicarbonyl compounds.

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。
• Hypervalent Iodine Oxidation of Trimethylsilyl Ketene Acetals: A Convenient Route to α-Methoxylation of Esters and Lactones
  作者：Robert M. Moriarty、Neena Rani、Cristian Condeiu、Michael P. Duncan、Om Prakash #

  DOI：10.1080/00397919708004187

  日期：1997.9

  Abstract Hypervalent iodine oxidation of trimethylsilyl ketene acetals of esters and lactones using iodosobenzene in methanol affords the corresponding α-methoxylated carbonyl compounds in good yields. #On leave of absence from Kurukshetra University, Kurukshetra, 136119, India.

  摘要 在甲醇中使用碘代苯对酯和内酯的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行高价碘氧化，以良好的收率得到相应的 α-甲氧基羰基化合物。#从 Kurukshetra 大学请假，Kurukshetra，136119，印度。
• Synthesis of Hypervalent Iodine(III) Reagents Containing a Transferable (Diarylmethylene)amino Group and Their Use in the Oxidative Amination of Silyl Ketene Acetals
  作者：Kensuke Kiyokawa、Daichi Okumatsu、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201904971

  日期：2019.6.24

  The preparation of some hypervalent iodine reagents containing a transferable amino group derived from benzophenone imine derivatives is reported. The reagents can be readily prepared and stored as a bench‐stable solid, and were successfully used in the transition‐metal‐free oxidative amination of silyl ketene acetals to afford the corresponding α‐amino esters, the benzophenone imine moieties of which

  据报道制备了一些含有衍生自二苯甲酮亚胺衍生物的可转移氨基的高价碘试剂。该试剂易于制备并以稳定的固体形式存储，已成功用于甲硅烷基酮缩醛的无过渡金属氧化胺化反应，得到相应的α-氨基酯，其二苯甲酮亚胺部分很容易水解，从而导致伯胺的形成。
• α-Thiocyanation of Ketones and Esters Using (Dichloroiodo)benzene-Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Neena Rani、Vijay Sharma、Robert Moriarty

  DOI：10.1055/s-1997-1027

  日期：1997.11

  Reaction of enol silyl ethers of acetophenone, 2-acetylfuran, 2-acetylthiophene, 2-acetylpyridine, cyclopentanone and cyclohexanone, and ketene silyl acetals of arylacetic esters with a combination of lead(II) thiocyanate and (dichloroiodo)benzene affords the corresponding α-thiocyanated ketones and esters.

  将苯乙酮、2-乙酰基呋喃、2-乙酰基噻吩、2-乙酰基吡啶、环戊酮和环己酮的烯醇硅醚以及芳基乙酸酯的酮硅基乙醛与硫氰酸铅（II）和（二氯碘）苯反应，可得到相应的δ-硫氰酸化酮和酯。