(1S,αS)-2-methyl-1-α-methylbenzylamino-1-phenylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,αS)-2-methyl-1-α-methylbenzylamino-1-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (1S)-2-methyl-1-phenyl-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-ol
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: WLMQIRWZKCRPOT-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1S,αS)-2-methyl-1-α-methylbenzylamino-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Gram-Scale Synthesis of (S)-5,5-Dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one

  摘要：

  A stereoselective gram-scale synthesis of (S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one, SuperQuat [(S)-1], is described. The key step is the diastereoselective reduction of (E)-imine (2), which is synthesized from 2-hydroxy-2-methylpropiophenone (4) and (S)-alpha-methylbenzylamine using sodium borohydride and acetic acid to give (1S,alphaS)-2-methyl-1-(alpha-methyl-benzyl)amino-1-phenylpropan-2-ol(5).

  DOI：

  10.3987/com-04-10220

文献信息

• Stereoselective Gram-Scale Synthesis of (S)-5,5-Dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  作者：Shigeo Sugiyama、Keitaro Ishii、Satoshi Arai

  DOI：10.3987/com-04-10220

  日期：——

  A stereoselective gram-scale synthesis of (S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one, SuperQuat [(S)-1], is described. The key step is the diastereoselective reduction of (E)-imine (2), which is synthesized from 2-hydroxy-2-methylpropiophenone (4) and (S)-alpha-methylbenzylamine using sodium borohydride and acetic acid to give (1S,alphaS)-2-methyl-1-(alpha-methyl-benzyl)amino-1-phenylpropan-2-ol(5).