benzyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate | 1798715-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate
• 英文别名: benzyl 2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}prop-2-enoate；Benzyl 2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}prop-2-enoate；benzyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 1798715-69-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• mdl: MFCD28118417
• 分子量: 377.437
• InChiKey: BWSDQQVQCZIBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-丙烯酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  通过将溴代二氟乙酸乙酯加成到α，β-不饱和α-氨基酸衍生物上来直接合成氟化氨基酸

  摘要：

  铜介导的溴代二氟乙酸乙酯向N保护的α，β-不饱和α-氨基酸酯的迈克尔加成反应用于直接合成谷氨酸（化合物1）和谷氨酰胺（化合物10）的γ，γ-二氟类似物。此外，制备了基于脯氨酸的，空间受限的γ，γ-二氟谷氨酸类似物（化合物24）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.03.014
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 benzyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃烷基叠氮合成 α-叠氮基 α-氨基酯

  摘要：

  描述了使用过氧化物作为烷基自由基前体的铁催化的脱氢氨基酸的烷基叠氮化反应。使用 TMSN 3作为叠氮化物源，可以以 18-94% 的产率获得带有 α-烷基链的非天然叠氮化氨基酯。所获得的α-烷基-α-叠氮α-氨基酯可以通过酰胺偶联的环加成或叠氮化物还原进一步官能化，得到缩醛胺型肽、α-三唑并氨基酸和四氢三唑并吡啶，显示出其巨大的多功能性容易获得的氨基酸类别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02153
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-环丙基苯乙烯 、 在 benzyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以9%的产率得到[1,1'-bi(cyclopropan)]-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  直接光激发碘甲基硼酸盐，使反应性烯烃环丙烷化

  摘要：

  基于在可见光照射下直接光激发硼酸盐产生碘甲基自由基，开发了自由基介导的用于反应性烯烃（包括脱氢氨基酸（DHAA））的环丙烷化工具。处于激发态的硼酸盐用作强单电子还原剂。因此，这种可光激发的硼酸盐为 DHAA 的环丙烷化提供了一种简单的方案，以形成具有药用价值的环丙烷氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220112

文献信息

• Photoredox and Weak Brønsted Base Dual Catalysis: Alkylation of α-Thio Alkyl Radicals
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acscatal.0c03851

  日期：2020.11.6

  activation of thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to electron-deficient olefins to afford alkylated products through dual photoredox and weak Brønsted base catalysis. Mechanistic studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to their corresponding sulfide radical cations by an acridinium photoredox catalyst is followed with deprotonation by

  我们报道了硫醚对α-硫代烷基的C–H活化作用，以及它们向缺电子烯烃中的加成，从而通过双重光氧化还原和弱布朗斯台德碱催化作用提供烷基化产物。机理研究与两步活化机理一致，在此过程中，ether啶光氧化还原催化剂将硫醚氧化成其相应的硫化物自由基阳离子，然后用三氟乙酸酯进行去质子化，生成α-硫代烷基自由基和三氟乙酸（TFA）。实验研究支持TFA参与导致产品形成的所有后续步骤。
• Photoredox-Catalyzed Deaminative Alkylation via C–N Bond Activation of Primary Amines
  作者：Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.0c08595

  日期：2020.10.28

  starting materials. For these reasons, deaminative functionalization of amines has emerged as an important area of research. Recent advances in C-N activation transform simple α-1° and α-2° amines into alkylating reagents via Katritzky pyridinium salts. We report a complementary method that activates sterically encumbered α-3° primary amines through visible light photoredox catalysis. By condensing α-3°

  伯胺通常是廉价的、天然存在的、化学性质多样的起始材料。由于这些原因，胺的脱氨基功能化已成为一个重要的研究领域。CN 活化的最新进展通过卡特里茨基吡啶鎓盐将简单的 α-1° 和 α-2° 胺转化为烷基化试剂。我们报告了一种互补方法，该方法通过可见光光氧化还原催化激活空间位阻的 α-3° 伯胺。通过将 α-3° 伯胺与富含电子的芳醛缩合，我们能够进行氧化和去质子化事件，从而生成关键的亚氨基自由基中间体。随后的 β 断裂事件释放出烷基自由基，用于与缺电子烯烃偶联，从而生成非天然 γ-季铵盐和其他有价值的合成目标。
• Access to Deuterated Unnatural α-Amino Acids and Peptides by Photochemical Acyl Radical Addition
  作者：Li Liu、Zikun Deng、Kun Xu、Pengxing Jiang、Hongguang Du、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01448

  日期：2021.7.16

  visible-light-enabled, photocatalyst-free conjugate addition reaction of dehydroamino acids is disclosed. Employing 4-acyl-1,4-dihydropyridines as both a radical reservoir and reductant, various β-acyl α-amino acids and their deuterated analogues were obtained in good results. Both late-stage peptide modification and stereoselective synthesis of chiral oxazolidinones are successfully achieved. The protocol is characterized

  公开了一种脱氢氨基酸的可见光使能、无光催化剂的共轭加成反应。采用 4-酰基-1,4-二氢吡啶作为自由基储库和还原剂，获得了各种 β-酰基 α-氨基酸及其氘代类似物，结果良好。成功实现了手性恶唑烷酮的后期肽修饰和立体选择性合成。该协议的特点是条件温和，衍生化高效，从而开启了获取非天然氨基酸衍生物的新蓝图，这是在拟肽工具箱中具有潜在应用的重要构建块。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AS αV INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE αV
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089357A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds of Formula (Ia) or (Ib): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are antagonists to αV- containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of αV-containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（Ia）或（Ib）的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αV-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和药物组合物治疗与αV-含有整合素失调相关的疾病、紊乱或状况的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Gold–silver catalyzed straightforward one pot synthesis of pyrano[3,4-b]pyrrol-7(1H)-ones
  作者：P.-O. Delaye、J. Petrignet、E. Thiery、J. Thibonnet

  DOI：10.1039/c7ob01849e

  日期：——

  Pyrano[3,4-b]pyrrol-7(1H)-one is a bicyclic structure that is rarely described in the literature but is found in numerous polycyclic natural products as lamellarins. This work presents a one-pot synthesis of pyrano[3,4-b]pyrrol-7(1H)-one substituted in the 2- and 5-position. The reaction proceeds via a one-pot two step 5-endo-dig and 6-endo-dig cyclization catalyzed by a cationic gold complex with

  吡喃并[3，4- b ]吡咯-7（1 H）-one是一种双环结构，在文献中很少描述，但在许多多环天然产物中都以薄片蛋白形式发现。这项工作提出了一个一锅合成的吡喃并[3,4- b ]吡咯-7（1 H）-被2-和5-位取代。反应通过具有高区域选择性的阳离子金络合物催化的一锅两步5-内切和6-内切环化反应进行。