N-(4-bromo-2-methylphenyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-methylphenyl)formamide
• 英文别名: 4-Bromo-2-methylphenylformamide
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: PAZWDPHHTCCPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-methylphenyl)formamide 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4–bromo-2-methylphenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的拟五多组分反应一步合成N，N'-取代的4-咪唑啉酮

  摘要：

  报道了涉及异氰酸酯，伯胺，甲醛和水的两个分子的拟五多组分反应，当使用三氟乙醇作为溶剂时，该反应会生成N，N'-取代的4-咪唑啉酮。该反应以良好的产率进行，并与多种胺和异氰化物进行反应，为这些杂环提供了有效的新途径。对反应机理的初步研究表明，三氟乙醇虽然起着溶剂的作用，但直接作为试剂参与了反应路径。

  DOI：

  10.1039/c8ob02229a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-甲基-4-溴苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以88%的产率得到N-(4-bromo-2-methylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  KOtBu促进的伯胺和叔胺的无过渡金属氨基转移。

  摘要：

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02306

文献信息

• Copper-(II) Catalyzed <i>N</i> -Formylation and <i>N</i> -Acylation of Aromatic, Aliphatic, and Heterocyclic Amines and a Preventive Study in the C-N Cross Coupling of Amines with Aryl Halides
  作者：Rahul B. Sonawane、Nishant K. Rasal、Dattatraya S. Bhange、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1002/cctc.201800609

  日期：2018.9.7

  A Cu‐(II) catalyzed N‐formylation and N‐acylation of amines with moderate to excellent yields, using N, N‐dimethyl formamide (DMF) and N, N‐dimethyl acetamide (DMA) as a formyl and acylating sources in the presence of 1,2,4‐triazole is reported. This novel, highly efficient and simple protocol shows broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heterocyclic amines. In addition, the conditions

  甲CU-（II）催化的Ñ -formylation和Ñ胺的酰化以中等至良好的产率，使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N-二甲基乙酰胺（DMA），为甲酰基和酰化在源据报道存在1,2,4-三唑。这种新颖，高效且简单的方案显示了脂族，芳族和杂环胺的广泛底物范围。此外，当使用DMF和DMA作为溶剂，并使用各种催化剂，配体和碱时，通常描述了防止胺和芳基卤化物的C-N交叉偶联中的N-甲酰化和N-酰化杂质的条件。
• Nickel-(II)-Catalyzed <i>N</i>-Formylation and <i>N</i>-Acylation of Amines
  作者：Rahul B. Sonawane、Nishant K. Rasal、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00660

  日期：2017.4.21

  A highly efficient protocol of Ni(II) metal complex, [Ni(quin)2], catalyzing N-formylation and N-acylation of amines with moderate to excellent yields, using N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide in the presence of imidazole, is described here. The protocol shows broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heterocyclic amines.

  Ni（II）金属配合物[Ni（quin）2 ]的高效方案，可在中度反应中使用N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺催化胺的N-甲酰化和N-酰化反应。此处介绍了咪唑的存在。该协议显示了脂族，芳族和杂环胺的广泛底物范围。
• A Practical Approach for the Transamidation of N,N-Dimethyl Amides with Primary Amines Promoted by Sodium tert-Butoxide under Solvent-Free Conditions
  作者：Hua Cheng、Cheng Chen、Rui Zhang、Jun-Chao Zhang、Wei-Yi Zhang、Yu-Qing He、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1055/s-0040-1705892

  日期：2020.11

  Abstract A practical sodium tert-butoxide (NaOtBu)-mediated protocol is disclosed for the transamidation of various N,N-dimethyl amides with primary amines to afford the corresponding amides in moderate to good yields at room temperature under solvent-free conditions. This protocol features a facile work-up procedure and good functional group compatibility, especially for N,N-dimethyl amides with long-chain

  本文是专门为优优杜教授，生理学或医学诺贝尔奖2015年奖得主，在她90之际个生日 抽象 公开了一种实用的叔丁醇钠（NaO t Bu）介导的方案，用于各种N，N-二甲基酰胺与伯胺的氨基转移，以在室温下在无溶剂条件下以中等至良好的收率得到相应的酰胺。该协议具有简便的后处理程序和良好的功能组兼容性，尤其适用于N，N具有长链烷基的-二甲基酰胺和含杂原子的胺。值得注意的是，一些代表性的克级反应可以顺利进行，以高收率提供所需的酰胺，这证明了该方法在进一步实际应用中的潜力。进行了几个控制实验，并提供了一个合理的机制。 出版历史 收到：2020年5月29日 修订后接受：2020年7月22日 发布日期： 2020年9月8日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009076352A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula [Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in electronic form.] Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种新型的化合物，它们是γ-分泌酶的调节剂。这些化合物的化学式为[在电子形式的摘要中插入化学式]。还披露了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物(I)治疗阿尔兹海默病的方法。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Huang Xianhai

  公开号：US20110015190A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I) wherein R 2 is a fused bicyclic ring of the formula (II). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  本发明提供了一种新型化合物，其为γ-分泌酶的调节剂。该化合物的化学式为(I)，其中R2是化学式(II)的融合双环。此外，还揭示了利用化合物(I)调节γ-分泌酶活性和治疗阿尔茨海默病的方法。