2-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: A-(4-Chlorophenyl)acrylophenone
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: JCNDIKPMRXZJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡唑 、 2-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 NO-Feng-PDiPPPi 、 scandium(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-(3,5-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑与α-取代的乙烯基酮之间通过Aza-Michael反应对映选择性质子化

  摘要：

  AbstractAn enantioselective protonation by means of chiral scandium complex‐catalyzed aza‐Michael reaction was realized. A series of α‐aryl‐substituted vinyl ketones reacted with pyrazoles smoothly, affording the corresponding enantiomerically enriched pyrazole derivatives with excellent results (up to 99% yield, 94% ee). Water and hydrogen chloride were found to accelerate the protonation process.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400616
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物的铁催化对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化

  摘要：

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05881

文献信息

• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Couplings of Vinyl Iodides with Arylboronic Acids under Substoichiometric Base Conditions
  作者：Zhiyuan Yang、Pei-Xue Gong、Wei Han、Junjie Chen、Jie Zhang、Xu Gong

  DOI：10.1055/a-1511-0435

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of vinyl iodides with arylboronic acids, permitting the synthesis of chalcones and α-branched enones, has been established. This reaction proceeds smoothly at ambient pressure and temperature, and works well even with a substoichiometric amount of base. Importantly, this mild, efficient, and operationally simple protocol is suitable for the late-stage

  已经建立了无配体钯催化的乙烯基碘与芳基硼酸的羰基化反应，允许合成查耳酮和α-支链烯酮。该反应在环境压力和温度下平稳进行，即使使用亚化学计量的碱也能很好地进行。重要的是，这种温和、高效且操作简单的方案适用于表雄酮衍生的复杂分子的后期功能化。铂催化、乙烯基碘、芳基硼酸、查耳酮、烯酮、铃木-宫浦反应
• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• 一种壳聚糖负载铜材料催化制备α位有取代基的β-硼基酮的制备方法
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN113563370A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公布了一种壳聚糖负载铜材料催化制备α位有取代基的β‑硼基酮的制备方法，以壳聚糖负载铜材料CS@CuSO4为催化剂，联硼酸频那醇酯B2(pin)2为反应试剂，以水和甲醇为溶剂，添加微量的4‑甲基吡啶后，与含有不同α‑取代丙烯酮的底物，发生硼加成反应，实现目标α位有取代基的β‑硼基酮的制备。利用非均相催化材料利于分离回收的优点，实现了催化剂的循环利用，降低成本，更加绿色经济，环境友好。
• Chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective cyclopropanation and C–H insertion reactions of vinyl ketones with α-diazoesters
  作者：Peng Zhao、Simeng Wu、Chaoqi Ke、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc05420g

  日期：——

  Enantioselective cyclopropanation and C–H insertion reactions of α-substituted vinyl ketones with α-diazoesters have been accomplished using a N,N′-dioxide-scandium(III) complex catalyst. Various tetrasubstituted cyclopropanes and E-enone derivatives bearing a chiral ester substituent were obtained simultaneously with good yields and excellent enantioselectivities.

  使用N，N'-二氧化物-scan （III）络合物催化剂已经完成了α-取代的乙烯基酮与α-重氮酯的对映选择性环丙烷化和C–H插入反应。同时获得具有良好收率和优异对映选择性的各种带有手性酯取代基的四取代环丙烷和E-烯酮衍生物。