N-(2-benzoyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)methansulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)methansulfonamide
• 英文别名: N-(2-benzoyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)methanesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 348.81
• InChiKey: MPSYZLOHLXKHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-benzoyl-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate 、 碳酸氢钠 、 柠檬酸 在 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到N-(2-benzoyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)methansulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents

  摘要：

  这项发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1为H或C1-4烷基；R2为C(═L′)R3或So2R4；Y为直链键或C1-4亚烷基；L和L′独立地为氧或硫；Q从以下中选择：C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的C3-7环烷基，可选择取代的苯或萘，可选择取代的5或6成员单环芳基；R3为—OR6，—NR7R8，N(OR1)R7或下式的基团：Z为直链键，O，S或NR5；R4为C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的苯或萘；R5为C1-4烷基或卤代C1-4烷基；R6为C1-4烷基，C3-7环烷基，C1-4烷基-C3-7环烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的C1-4烷基-苯或苯；R7和R8各自从以下中选择：H，可选择取代的C1-6烷基，可选择取代的C3-7环烷基，可选择取代的C1-4烷基-C3-7环烷基，可选择取代的C1-4烷基-苯或苯；X各自从卤素，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，OH，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷基硫基，NO2，NH2，二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0，1，2或3；r为1，2或3。这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的病原体的医疗状况的药物组合物。

  公开号：

  US06277878B1

文献信息

• Substituted indole compounds as COX-2 inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0985666B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6277878B1
  申请人：——

  公开号：US6277878B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• Substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06277878B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1 is H or C1-4 alkyl; R2 is C(═L′)R3 or So2R4; Y is a direct bond or C1-4 alkylene; L and L′ are independently oxygen or sulfur; Q is selected from the following: C1-6 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted phenyl or naphthyl, optionally substituted 5 or 6-membered monocyclic aromatic group; R3 is —OR6, —NR7R8, N(OR1)R7 or a group of formula: Z is a direct bond, O, S or NR5; R4 is C1-6 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or naphthyl; R5 is C1-4 alkyl or halo-substituted C1-4 alkyl; R6 is C1-4 alkyl C3-7 cycloalkyl, C1-4 alkyl-C3-7 cycloalkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted C1-4 alkyl-phenyl or phenyl; R7 and R8 are each selected from the following: H, optionally substituted C1-6 alkyl, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted C1-4 alkyl-C3-7 cycloalkyl, and optionally substituted C1-4 alkyl-phenyl or phenyl; X is each selected from halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; n is 0, 1, 2 or 3; and r is 1, 2 or 3. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  这项发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1为H或C1-4烷基；R2为C(═L′)R3或So2R4；Y为直链键或C1-4亚烷基；L和L′独立地为氧或硫；Q从以下中选择：C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的C3-7环烷基，可选择取代的苯或萘，可选择取代的5或6成员单环芳基；R3为—OR6，—NR7R8，N(OR1)R7或下式的基团：Z为直链键，O，S或NR5；R4为C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的苯或萘；R5为C1-4烷基或卤代C1-4烷基；R6为C1-4烷基，C3-7环烷基，C1-4烷基-C3-7环烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的C1-4烷基-苯或苯；R7和R8各自从以下中选择：H，可选择取代的C1-6烷基，可选择取代的C3-7环烷基，可选择取代的C1-4烷基-C3-7环烷基，可选择取代的C1-4烷基-苯或苯；X各自从卤素，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，OH，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷基硫基，NO2，NH2，二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0，1，2或3；r为1，2或3。这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的病原体的医疗状况的药物组合物。