4-(dimethylamino)-2,6-dimethoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-2,6-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylamino)-2,6-dimethoxybenzaldehyde；4-(Dimethylamino)-2,6-dimethoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: CUWPLRIRHRQRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-2,6-dimethoxybenzaldehyde 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-chlorobenzoyl)-7-(4-(dimethylamino)-2,6-dimethoxyphenyl)hepta-2,4,6-trienenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Probe with a Chlorinated α-Cyanoacetophenone Acceptor Moiety Shows Near-Infrared Fluorescence Specific for Tau Fibrils

  摘要：

  通过己三烯基 π-连接剂将 3,5-二甲氧基-N,N-二甲基苯胺-4-基分子与 α-氰基苯乙酮结合，尝试开发了一种新型的 tau 选择性近红外荧光（NIRF）探针。其中，为了研究 α-氰基苯乙酮的结构-活性关系，在芳香环上引入了一个氯取代基，得到了一系列化合物（2a-2d）。其中，具有偏氯芳基取代基的化合物 2c 被鉴定为 tau 选择性近红外荧光探针：与淀粉样蛋白 β（Aβ）和牛血清白蛋白（BSA）相比，tau 的选择性估计分别为 10.3 倍和 19.5 倍。研究发现，2c 的 tau 选择性机制是基于其分子转子样特性对 tau 纤维的微病毒的特异性识别。tau选择性近红外荧光探针2c还能染色tau-绿色荧光蛋白（GFP）转基因人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y细胞）中的tau纤维。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00559
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-N,N-dimethylaniline 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(dimethylamino)-2,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Novel Probe with a Chlorinated α-Cyanoacetophenone Acceptor Moiety Shows Near-Infrared Fluorescence Specific for Tau Fibrils

  摘要：

  通过己三烯基 π-连接剂将 3,5-二甲氧基-N,N-二甲基苯胺-4-基分子与 α-氰基苯乙酮结合，尝试开发了一种新型的 tau 选择性近红外荧光（NIRF）探针。其中，为了研究 α-氰基苯乙酮的结构-活性关系，在芳香环上引入了一个氯取代基，得到了一系列化合物（2a-2d）。其中，具有偏氯芳基取代基的化合物 2c 被鉴定为 tau 选择性近红外荧光探针：与淀粉样蛋白 β（Aβ）和牛血清白蛋白（BSA）相比，tau 的选择性估计分别为 10.3 倍和 19.5 倍。研究发现，2c 的 tau 选择性机制是基于其分子转子样特性对 tau 纤维的微病毒的特异性识别。tau选择性近红外荧光探针2c还能染色tau-绿色荧光蛋白（GFP）转基因人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y细胞）中的tau纤维。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00559

文献信息

• A curcumin-based molecular probe for near-infrared fluorescence imaging of tau fibrils in Alzheimer's disease
  作者：Kwang-su Park、Yujin Seo、Mi Kyoung Kim、Kyungdo Kim、Yun Kyung Kim、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1039/c5ob01847a

  日期：——

  In recent years, there has been growing interest in the near-infrared (NIR) fluorescence imaging of tau fibrils for the early diagnosis of Alzheimer's disease (AD).

  近年来，人们对近红外（NIR）荧光成像进行了越来越多的研究，用于早期诊断阿尔茨海默病（AD）的tau纤维。
• 알츠하이머병 조기 진단을 위한 타우 섬유단백질 검출용 근적외선 형광 탐침자
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR101728909B1

  公开（公告）日：2017-04-20

  본 발명은 본 발명에 따라 합성된 신규한 화합물을 포함하는 타우 섬유단백질 검출용 탐침자를 제공한다. 본 발명의 검출용 탐침자는, 알츠하이머병 주요 진단 표적인 타우 섬유단백질을 효과적으로 검출할 수 있으므로, 알츠하이머병의 조기 진단 목적으로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明提供了一种用于检测τ蛋白的探针，其中包含根据本发明合成的新化合物。该检测用探针能够有效地检测阿尔茨海默病的主要诊断标志τ蛋白，因此可用于早期诊断阿尔茨海默病的目的。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE MODULATION OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170174654A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供的是适用于调节血红蛋白的化合物和药物组合物，它们的制备方法和中间体，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。
• Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US10017491B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供了适合作为血红蛋白调节剂的化合物和药物组合物、制备它们的方法和中间体，以及将它们用于治疗由血红蛋白介导的疾病和可从组织和/或细胞氧合中获益的疾病的方法。
• Park, Kwang-Su; Yoo, Kyungha; Kim, Mi Kyoung, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2017, vol. 65, # 12, p. 1113 - 1116
  作者：Park, Kwang-Su、Yoo, Kyungha、Kim, Mi Kyoung、Choi, Yoon Kyung、Chong, Youhoon、Jung, Woong

  DOI：——

  日期：——