N,N-[3-(10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-ylmethyl)-3-azapentamethylene]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-[3-(10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-ylmethyl)-3-azapentamethylene]acetamide
• 英文别名: 1-[4-(10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-ylmethyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅OS
• 分子量: 341.437
• InChiKey: MPYIWUJLKKLHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium disulfide 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N,N-[3-(10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-ylmethyl)-3-azapentamethylene]acetamide
  参考文献：
  名称：

  粘附分子表达抑制剂；10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪衍生物的合成及药理性质。

  摘要：

  在寻找新型的粘附分子如细胞间粘附分子-1（ICAM-1）上调的口服活性抑制剂期间，我们发现了一系列新的10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪衍生物是有效的ICAM-1抑制剂。在这些化合物中，N- [1-（10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪-8-基甲基）哌啶-4-基] -N'，N'-二甲基磺酰胺7p显示出有效的口服剂。鼠白介素-1（IL-1）诱导的足爪炎症模型中对中性粒细胞迁移的抑制活性。描述了这些酰胺衍生物的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.922