diethyl 1,3-dioxo-1,3-diphenyl-2-propylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diethyl 1,3-dioxo-1,3-diphenyl-2-propylphosphonate
• 英文别名: diethyl(1,3-diphenylpropan-1,3-dione-2-yl)phosphonate；diethyl (1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)phosphonate；2-Diethoxyphosphoryl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₂₁O₅P
• 分子量: 360.346
• InChiKey: CEORDKPGCDBGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰咪唑 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 1,3-dioxo-1,3-diphenyl-2-propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Acylation of Diethyl Phosphonoacetic Acid Via the MgCl₂/Et₃N System: A Practical Synthesis of β-Keto Phosphonates

  摘要：

  A one pot simple procedure for the synthesis of beta-keto phosphonates has been developed using the MgCl2/Et3N base system to generate the magnesium enolate of diethyl phosphonoacetic acid. This intermediate reacts with acid chlorides or imidazolides to give, after workup, the title compounds in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397910008087362

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative sp³-Carbon Radical Cross-Coupling with Trialkylphosphites Leading to α-Phosphonyl 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Zhi-Hao Zhou、Xiao-Guang Bao、Shao-Fang Zhou、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03093

  日期：2019.2.15

  A copper-catalyzed radical Csp3–H/P(OR)3 cross-coupling reaction for the formation of Csp3–P bonds is described. A range of 1,3-dicarbonyl compounds and trialkylphosphites were coupled in this fashion to give the corresponding products in moderate to good yields. This protocol provides direct access to α-phosphonyl 1,3-dicarbonyl compounds.

  描述了用于形成C sp 3 -P键的铜催化自由基C sp 3 -H / P（OR）3交叉偶联反应。以这种方式将一系列的1，3-二羰基化合物和亚磷酸三烷基酯偶联，以中等至良好的产率得到相应的产物。该协议可直接访问α-膦酰基1,3-二羰基化合物。
• 一种制备2-膦酸酯基-1,3-二羰基衍生物的方 法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105503945B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明公开了一种制备2‑膦酸酯基‑1,3‑二羰基衍生物的方法，使用1,3‑二羰基衍生物和三烷基亚磷酸酯为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，本发明公开的方法中，反应在空气中进行，条件温和，反应时间短，目标产物的收率高，污染小，反应操作和后处理过程简单，适于工业化生产。
• Acylation of Diethyl Phosphonoacetic Acid Via the MgCl₂/Et₃N System: A Practical Synthesis of β-Keto Phosphonates
  作者：Bernard Corbel、Isabelle L'hostis-Kervella、Jean-Pierre Haelters

  DOI：10.1080/00397910008087362

  日期：2000.2

  A one pot simple procedure for the synthesis of beta-keto phosphonates has been developed using the MgCl2/Et3N base system to generate the magnesium enolate of diethyl phosphonoacetic acid. This intermediate reacts with acid chlorides or imidazolides to give, after workup, the title compounds in good yields.