(S)-benzyl (6-amino-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (6-amino-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-6-amino-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 293.366
• InChiKey: NDUAOERPZBOTIA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (6-amino-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-amino-N-methyl-6-ureidohexanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA KALLIKRÉINE PLASMATIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了抑制pKal的化合物，pKal是一种丝氨酸蛋白酶，其活性负责蛋白酶解切激肽原并生成强效的血管舒张剂和促炎肽布雷金因，这可能导致疼痛和令人痛苦的炎症发作（例如水肿）。还提供了包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物在受试者中治疗pKal相关疾病和紊乱（例如水肿）的方法，通过给予本文所述的化合物和/或组合物。

  公开号：

  WO2019028362A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl tert-butyl (6-(methylamino)-6-oxohexane-1,5-diyl)dicarbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-benzyl (6-amino-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA KALLIKRÉINE PLASMATIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了抑制pKal的化合物，pKal是一种丝氨酸蛋白酶，其活性负责蛋白酶解切激肽原并生成强效的血管舒张剂和促炎肽布雷金因，这可能导致疼痛和令人痛苦的炎症发作（例如水肿）。还提供了包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物在受试者中治疗pKal相关疾病和紊乱（例如水肿）的方法，通过给予本文所述的化合物和/或组合物。

  公开号：

  WO2019028362A1

文献信息

• NOVEL METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：FUJI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1038864A1

  公开（公告）日：2000-09-27

  Compounds having not only a high metalloproteinase inhibitory activity but also remarkably improved medicinal applicability in vivo (oral absorbability, etc.) and biological activities and thus being useful a drugs; intermediates in the process for producing the same; and a process for producing these compounds. Specifically, compounds represented by general formula (I) or salts thereof, useful in medicinal and/or veterinary compositions, in particular; metalloproteinase inhibitors inhibiting matrix metalloproteinases and tumor necrosis factor-α (TNF-α) convertase; wherein R1 represents hydrogen or a hydroxy-protective group; R2 represents hydrogen or an amino-protective group; R3, R7 and R8 represent each hydrogen, hydroxy, alkyl, etc.; R4 represents alkyl, arylalkyl, etc.; R5 and R6 are the same or different and each represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, etc.; and R9 represents hydrogen, hydroxy, amino, etc.

  不仅具有较高的金属蛋白酶抑制活性，而且具有明显改善的体内药用性（口服吸收性等）和生物活性，因而可用作药物的化合物；生产这些化合物的中间体；以及生产这些化合物的工艺。具体地说，通式(I)代表的化合物或其盐，可用于药物和/或兽药组合物，特别是；金属蛋白酶抑制剂，可抑制基质金属蛋白酶和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）转化酶；其中 R1 代表氢或羟基保护基团；R2 代表氢或氨基保护基团；R3、R7 和 R8 分别代表氢、羟基、烷基等；R4 代表烷基、氨基保护基团、羟基、烷基等。R4 代表烷基、芳烷基等；R5 和 R6 相同或不同，各自代表氢、烷基、环烷基等；R9 代表氢、羟基、氨基等。
• NOVEL REMEDIES FOR ALLERGIC DISEASES
  申请人：FUJI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1101492A1

  公开（公告）日：2001-05-23

  Disclosed are anti-inflammatory agents, antiallergic agents, particularly prophylactically and/or therapeutically effective drugs for type I and/or IV allergic conditions, and further pharmaceutical drugs for prophylactically and/or therapeutically treating bronchial asthma, atopic diseases, etc. The inventive drugs comprising a prophylactically and/or therapeutically effective amount of a hydroxamic acid derivative are active in the prophylaxis and/or therapy of allergy, especially type I and/or IV allergy, etc. The drugs are active in prophylactically and/or therapeutically treating inflammation, rhinitis, conjunctivitis, bronchial asthma, atopic diseases (including dermatitis, enteritis, etc.), or allergic gastroenterocolitis (allergic inflammation in digestive tract). The application of such drugs leads to (A) reduction of cells (such as lymphocytes, neutrophils, mast cells, eosinophils, basophils, macrophages and monocytes) at a diseased site, and/or (B) alleviation of inflammatory symptoms caused by migration, infiltration or accumulation of cells (such as lymphocytes, neutrophils, mast cells, eosinophils, basophils, macrophages and monocytes) to (or at) the diseased site, (C) inhibition of pathophysiological functions in cells (such as lymphocytes, neutrophils, mast cells, eosinophils, basophils, macrophages, monocytes, Langerhans cell and dendritic cells), and/or (D) reducing the blood level or inhibiting the production, of antibodies, especially IgE. Accordingly, the drugs are useful in the prophylaxis and/or therapy of diseases, disorders or ill conditions at the site.

  本发明公开了抗炎剂、抗过敏剂，尤其是对 I 型和/或 IV 型过敏症具有预防和/或治疗效果的药物，以及用于预防和/或治疗支气管哮喘、特应性疾病等的进一步药物。包含预防和/或治疗有效量羟肟酸衍生物的本发明药物在预防和/或治疗过敏症，尤其是 I 型和/或 IV 型过敏症等方面具有活性。这些药物在预防和/或治疗炎症、鼻炎、结膜炎、支气管哮喘、特应性疾病（包括皮炎、肠炎等）或过敏性胃肠炎（消化道过敏性炎症）方面具有活性。使用这类药物可(A)减少患病部位的细胞（如淋巴细胞、中性粒细胞、肥大细胞、嗜酸性粒细胞、嗜碱性粒细胞、巨噬细胞和单核细胞），和/或(B)减轻细胞（如淋巴细胞、中性粒细胞、肥大细胞、嗜酸性粒细胞、嗜碱性粒细胞、巨噬细胞和单核细胞）迁移、浸润或积聚引起的炎症症状、(C) 抑制细胞（如淋巴细胞、中性粒细胞、肥大细胞、嗜酸性粒细胞、嗜碱性粒细胞、巨噬细胞、单核细胞、朗格汉斯细胞和树突状细胞）的病理生理功能，和/或 (D) 降低血液中抗体，尤其是 IgE 的水平或抑制其产生。因此，这些药物可用于预防和/或治疗该部位的疾病、失调或病症。
• Macrocyclic Amino Carboxylates as Selective MMP-8 Inhibitors
  作者：Robert J. Cherney、Li Wang、Dayton T. Meyer、Chu-Baio Xue、Zelda R. Wasserman、Karl D. Hardman、Patty K. Welch、Maryanne B. Covington、Robert A. Copeland、Elizabeth C. Arner、William F. DeGrado、Carl P. Decicco

  DOI：10.1021/jm970850y

  日期：1998.5.1
• PHOSPHONOPEPTIDES WITH COLLAGENASE INHIBITING ACTIVITY
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0527764A1

  公开（公告）日：1993-02-24
• THIOL-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS COLLAGENASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：EP0579648A1

  公开（公告）日：1994-01-26